N-苯甲酰基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 | 61582-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-phenyl-dibenzamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-phenyl-dibenzamid；Benzoyl-anisoyl-anilin；N-Anisoyl-benzanilid；N-p-Anisoyl-N-benzoyl-anilin；Benzamide, N-benzoyl-4-methoxy-N-phenyl-；N-benzoyl-4-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 61582-62-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: MWUBXKIIYUPPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  509.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 乙醚 、 p-methoxybenzoate d'argent 作用下， 生成 N-苯甲酰基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Johnson, American Chemical Journal, 1903, vol. 30, p. 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The isoimide–imide rearrangement
  作者：Kieran Brady、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29800000121

  日期：——

  acid (pH <4.5) and base (pH >11.5) catalysed acyl transfer to the solvent, giving the amides (12). But at intermediate pH (6–11) rearrangement to the N-acyl form (11)(the Mumm rearrangement) alone occurs. The specific rate of this O → N acyl group migration is pH independent and shows a low solvent effect (m 0.175). Substituents attached to carbon or nitrogen have the same effect (ρ–0.84). When the migrating

  当亚胺酰氯（8）在pH范围3-13中solvolysed在含水二恶烷在乙酸或苯甲酸根离子的存在下，形成isoimides（10）在原位。这些异酰亚胺经过酸（pH <4.​​5）和碱（pH> 11.5）催化的酰基转移到溶剂中，得到酰胺（12）。但是在中等pH值（6-11 ）下仅会发生重排为N-酰基的形式（11）（Mumm重排）。该O → N酰基迁移的特定速率与pH无关，并且显示出较低的溶剂作用（m0.175）。与碳或氮连接的取代基具有相同的作用（ρ–0.84）。当迁移基团R变化时，观察到非线性哈米特图，对于吸电子为ρ+ 0.60，对于给电子取代基为+1.65。转换点是迁移终点的函数，从R = Ph（当Y = H时）到R = p-甲苯基（当Y = p -NO 2时）变化。在所有情况下都建议通过速率确定O → N的酰基转移，但是在此之前有一个平衡，当R为供电子时，该平衡有利于Z形式（10a）。
• Wheeler; Johnson, American Chemical Journal, 1903, vol. 30, p. 37
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——