2-苯甲酰氨基戊酸 | 34337-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氨基戊酸
• 英文名称: N-benzoylnorvaline
• 英文别名: N-benzoyl-D,L-norvaline；2-Benzamidopentanoic acid
• CAS: 34337-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PZIVHOLHABBQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  459.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氨基戊酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-phenyl-4-propyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 布朗斯台德酸催化下托酮与吖内酯的正式环加成反应及α-(2-托基)、α-烷基α-氨基酸的合成

  摘要：

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301774
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-4-烯酸 在 溶剂黄146 、 马钱子碱 、 铂 作用下， 生成 2-苯甲酰氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  诺瓦林斯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19300130610

文献信息

• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• Diastereoselective Synthesis of Oxazoloisoindolinones via Cascade Pd-Catalyzed <i>ortho</i>-Acylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives and Subsequent Double Intramolecular Cyclizations
  作者：Kun Jing、Xiang-Nan Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02509

  日期：2019.1.4

  The first cascade diastereoselective synthesis of oxazoloisoindolinones via the palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives followed by double intramolecular cyclizations has been demonstrated. This reaction, using α-amino acids as directing groups and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, features a broad substrate scope, good functional group

  已经证明了通过N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的钯催化的脱羧正酰化，然后是双分子内环化，首次级联非对映选择性地合成了恶唑并异吲哚满酮。该反应以α-氨基酸为导向基团，α-氧代羧酸为酰化源，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域选择性和出色的非对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Discovery and Lead Optimization of a Novel Series of CC Chemokine Receptor 1 (CCR1)-Selective Piperidine Antagonists via Parallel Synthesis
  作者：Cullen L. Cavallaro、Stephanie Briceno、Jing Chen、Mary Ellen Cvijic、Paul Davies、John Hynes、Rui-Qin Liu、Sandhya Mandlekar、Anne V. Rose、Andrew J. Tebben、Katy Van Kirk、Andrew Watson、Hong Wu、Guchen Yang、Percy H. Carter

  DOI：10.1021/jm300896d

  日期：2012.11.26

  A series of novel, potent CCR1 inhibitors was developed from a moderately active hit using an iterative parallel synthesis approach. The initial hit (composed of three subunits: an amine, a central amino acid, and an N-terminal cap) became the basis for a series of parallel chemical libraries designed to generate SAR data. Libraries were synthesized that explored each of the three subunits; the CCR1

  使用迭代平行合成方法，从中等活性的化合物中开发出了一系列新型有效的CCR1抑制剂。最初的命中物（由三个亚基组成：胺，中心氨基酸和N端帽）成为一系列旨在生成SAR数据的平行化学文库的基础。合成了探索三个亚基中每个亚基的文库。获得的CCR1结合数据显示以下：（1）对胺的变化没有很好的耐受性；（2）在分子中心优选小的烷基氨基酸；（3）在N端的取代通常被很好地容忍。这些数据被用来推动系列的优化，最终为引线提供了28 nM的CCR1结合IC 50（48）。该铅对小鼠显示出对CCR1的选择性高于其他CCR家族成员，具有很高的微粒体稳定性和良好的药代动力学。
• Synthesis and Cytotoxicity of N-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethylamides of N-Benzoyl-α-Amino Acids
  作者：D. B. Tukhtaev、A. Sh. Saidov、M. Alimova、E. O. Terent’eva、Z. S. Khashimova、Sh. S. Azimova、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-019-02782-9

  日期：2019.7

  Amides were synthesized from N-benzoyl aliphatic α-amino acids and homoveratrylamine and screened for cytotoxicity.

  苯甲酰基衍生的脂族α-氨基酸与高藁本胺进行合成，并对其进行了细胞毒性筛选。

表征谱图