2-allyl-N-phenylbenzamide | 1351765-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-phenyl-2-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 1351765-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GMCNKLCWVSNUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-phenylbenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-methyl-2-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-allyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的无金属分子内环化：轻松合成3位取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one

  摘要：

  描述了在温和的条件下以中等至良好的收率的3位取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one衍生物的无可见光金属光催化合成。低成本且具有良好可用性的有机染料曙红Na用作光催化剂。可以耐受多种底物，并且克级反应也可以顺利进行。机理研究表明，提出了一个合理的自由基过程。

  DOI：

  10.1039/c8ob02560f

文献信息

• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• Rh^III-Catalyzed C-H Allylation of Amides and Domino Cycling Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Huimin Dai、Chao Yu、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501551

  日期：2016.3

  carried out in diethyl ether without dehydration, and C–H activation was assisted by the directing anionic nitrogen of the aniline-derived amide. Following the allylation, a domino cycling synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones with N-bromosuccinimide (NBS) through intramolecular aminobromination of the introduced double bond was achieved.

  用烯丙基溴在室温下开发了 RhIII 催化的缺电子芳烃、杂芳烃和烯烃的 C-H 烯丙基化反应。反应在乙醚中进行，不脱水，苯胺衍生酰胺的导向阴离子氮有助于 C-H 活化。在烯丙基化之后，通过引入的双键的分子内氨基溴化，实现了 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的多米诺循环合成。
• Catalytic Hydroamination of Unactivated Olefins Using a Co Catalyst for Complex Molecule Synthesis
  作者：Hiroki Shigehisa、Natsumi Koseki、Nao Shimizu、Mayu Fujisawa、Makoto Niitsu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja507295u

  日期：2014.10.1

  especially for the synthesis of complex molecules. Herein, we report a mild, general, and functional group tolerant intramolecular hydroamination of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent. This method, which was carried out at room temperature (or 0 °C), afforded three-, five-, six-, and seven-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compounds

  官能团耐受性是化学反应的重要要求之一，特别是对于复杂分子的合成。在此，我们报告了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢胺化。该方法在室温（或 0°C）下进行，可得到三元、五元、六元和七元环含氮杂环化合物，并且与多种官能团相容。
• Chromium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base
  作者：Mengqing Chen、Takahiro Doba、Takenari Sato、Hlib Razumkov、Laurean Ilies、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.0c00127

  日期：2020.3.11

  Stoichiometric and kinetics studies as well as kinetic isotope effects suggest that the catalytic cycle consists of a series of thermally stable but reac-tive intermediates bearing two molecules of the amide substrate on one chromium atom, and also that one of these chro-mate(III) complexs takes part in the alkynylation, allylation, and naphthalenation reactions. The proposed mechanism ac-counts for the

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。
• Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol203043h

  日期：2012.1.6

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.