2-fluoroallyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoroallyl tosylate
• 英文别名: 2-fluoroallyl 4-methylbenzenesulfonate；2-Fluoroprop-2-EN-1-YL 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-fluoroprop-2-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃S
• 分子量: 230.26
• InChiKey: JDMLWYPOPYZLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 2-fluoroallyl tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-fluoroallyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化单氟烯烃氢氰化合成季α-氟腈

  摘要：

  已经开发了单氟烯烃的区域选择性氢氰化反应，通过该反应以简便有效的方式合成了一系列脂肪族季铵 α-氟腈。这种新方法具有条件温和、官能团相容性好、反应活性高等特点。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719841
• 作为产物：
  描述：

  2-氟烯丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-fluoroallyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化单氟烯烃氢氰化合成季α-氟腈

  摘要：

  已经开发了单氟烯烃的区域选择性氢氰化反应，通过该反应以简便有效的方式合成了一系列脂肪族季铵 α-氟腈。这种新方法具有条件温和、官能团相容性好、反应活性高等特点。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719841

文献信息

• New histone deacetylase inhibitors based on 4-fluoro-2-amino acid esters: Synthesis and activity
  作者：Martin Lübke、Manfred Jung、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.011

  日期：2013.8

  histone deacetylase inhibitors 25 was synthesized and their inhibitory activity was tested against rat liver histone deacetylase. The new inhibitors involve an enzyme binding element consisting of asparagine, glutamine or different short chain fluorinated or unfluorinated amino acids, a suberoyl spacer and a hydroxamic acid functionality, which is responsible for the inhibitory activity. The 4-fluoro-2-aminobutyric

  一系列的12氟化和非氟化的电位组蛋白脱乙酰酶抑制剂25合成和它们的抑制活性对大鼠肝脏组蛋白脱乙酰测试。新的抑制剂包括选自天冬酰胺，谷氨酰胺或不同的短链的酶结合元件的氟化或未氟化的氨基酸，一个辛二间隔物和异羟肟酸官能度，它负责的抑制活性。4-氟-2-氨基丁酸酯1A，B，它们的2-甲基衍生物图2a，2b和2-氨基-4- fluoropent -4-烯酸酯3A，3B由甘氨酸或分别与bromofluoroethane或2- fluoroallylbromide，丙氨酸酯酰亚胺烷基化合成。2-氨基-5- fluorohex -5-烯酸甲酯（图4a）中的溶液用3-氟丁-3-烯基甲苯磺酸酯或碘化物作为烷基化试剂来制备。一个替代途径由Boc-保护的起始3-碘-升-丙氨酸是更有效的。后一种方法也适用于合成母体的未氟化化合物4c中使用烯丙基溴作为烷基化试剂。的氟化化合物，测试了作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂是略少活性比可比（小号）
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021018237A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided are dihydropyrimidine derivatives which are useful in the treatment or prevention of HBV infection or of HBV-induced diseases, more particularly of HBV chronic infection or of diseases induced by HBV chronic infection, as well as pharmaceutical or medical applications thereof.

  提供了对二氢嘧啶衍生物，这些衍生物在治疗或预防HBV感染或HBV引起的疾病，尤其是HBV慢性感染或由HBV慢性感染引起的疾病方面具有用处，以及它们的药用或医学应用。
• Fluorinated isatin derivatives. Part 1: Synthesis of new N-substituted (S)-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatins as potent caspase-3 and -7 inhibitors
  作者：Anil Kumar Podichetty、Andreas Faust、Klaus Kopka、Stefan Wagner、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.048

  日期：2009.4

  N-substituted (S)-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatin derivatives has been synthesized and tested as inhibitors of caspases-3 and -7, which are known to be downstream enzymes critical in the execution of apoptosis. N-Propyl- and N-butyl isatins, as well as the corresponding terminal alcohols and regioisomeric fluorobutyl derivatives were shown to be excellent inhibitors having different binding

  已合成并测试了一系列新的N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatin衍生物，作为caspases-3和-7的抑制剂，已知它们是caspase-3和-7的关键酶。执行细胞凋亡。N-丙基-和N-丁基靛红，以及相应的端基醇和区域异构的氟丁基衍生物被证明是优秀的抑制剂，对caspases-3和-7具有不同的结合力。相反，相应的氟乙基和氟丙基化合物的活性低约100-1000倍。氟化的N-苄基靛红以及三氟烷基和二氟烷基衍生物是中等抑制剂。但是，在以下位置带有不同烷基醚基的isatinsN -1作为半胱氨酸蛋白酶3和-7的抑制剂非常弱或没有活性。
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• Asymmetric Synthesis of γ-Fluorinated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Deepak M. Shendage、Roland Fröhlich、Klaus Bergander、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200400665

  日期：2005.2

  α-methyl derivative 1b with 2-fluoroallyl tosylate, subsequent mild acidic deprotection of the products 2a and 2b, and basic hydrolysis of the thus formed N-methylamides 4a and 4b gave (S)-2-amino-4-fluoropent-4-enoic acid (5a) and (S)-2-amino-4-fluoro-2-methylpent-4-enoic acid (5b). Basic hydrolysis of compound 4a was accompanied by partial racemization, which was overcome by applying a new stereoconservative

  (S)-Boc-BMI（1a，BMI = 2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one）及其α-甲基衍生物1b与2-氟代烯丙基甲苯磺酸酯的不对称烷基化，随后产物2a的温和酸性脱保护和2b，由此形成的N-甲基酰胺4a和4b的碱水解得到(S)-2-氨基-4-氟戊-4-烯酸(5a)和(S)-2-氨基-4-氟-2 -甲基戊-4-烯酸(5b)。化合物 4a 的碱性水解伴随着部分外消旋化，这通过应用新的立体保守脱酰胺程序来克服。在动力学控制下形成的烷基化顺式构型产物 2a 在与 2 n NaOH 回流时差向异构化，得到热力学更稳定的反式异构体 9。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)