4-溴-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺 | 313268-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 313268-56-3
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• mdl: MFCD00543165
• 分子量: 310.578
• InChiKey: POLYOPMEIHDCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺 在 1-[2-(N-(3-diphenylphosphinopropyl))aminoethyl]pyrrolidine 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707116
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-苯甲酰苯胺 在 亚碘酰苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-溴-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides

  摘要：

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210624115748

文献信息

• Synthesis of Benzoxazoles by an Efficient Ullmann-Type Intramolecular C(aryl)-O Bond-Forming Coupling Cyclization with a BINAM-Copper(II) Catalyst
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1218589

  日期：2010.2

  benzoxazoles were synthesized from the corresponding N-(2-iodophenyl)benzamides through intramolecular C(aryl)-O bond formation via Ullmann-type coupling cyclization in the presence of a catalytic amount of an easily available BINAM-copper(II) complex under very mild reaction conditions (82 ˚C). Less reactive bromo and chloro analogues of the N-(2-halophenyl)benzamides were also successfully cyclized

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成
• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。
• ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides
  作者：Haixuan Liu、Qiang Sha

  DOI：10.2174/1570178618666210624115748

  日期：2022.3

  A new ortho-chlorination system consisting of zinc(II) and hypervalent iodine(III) reagent was developed for ortho-chlorination of amides, and the desired products were obtained in moderate to good yields (38-85%). This highly facile and convenient methodology is tolerant of aromatic amide and alkyl amide with diverse substituted groups. A plausible mechanism has been illustrated, in which carbocation rearrangement and metal salt coordinate facilitated orthochlorination are involved.

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。