5-(4-ethoxylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione | 93795-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-ethoxylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
• 英文别名: 5-(4-Ethoxyphenyl)furan-2,3-dione
• CAS: 93795-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: KBXLYWLSLYBOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-ethoxylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione 在 N,N'-二硝基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到(1Z,5Z)-1,6-bis(4-ethoxyphenyl)-1,6-dihydroxyhexa-1,5-diene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-tetracarbonyl compounds. 3. synthesis, structural features, and antimicrobial activity of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251994
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Ethoxy-phenyl)-2,4-dioxo-butyric acid 在 乙酸酐 作用下， 以57%的产率得到5-(4-ethoxylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-tetracarbonyl compounds. 3. synthesis, structural features, and antimicrobial activity of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251994

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Synthesis, properties, and biological activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides oF N-methyl- and N-phenylanthranilic acid
  作者：A. V. Milyutin、N. V. Safonova、V. P. Chesnokov、F. Ya. Nazmetdinov、É. V. Voronina、I. V. Krylova、Yu. S. Andreichikov、V. É. Kolla、Yu. V. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/bf02333968

  日期：1996.5

  an inert solvent at room temperature. Compounds I1 and III qualify as binucleohilic reagents. The nucleophilic centers are the !3amino group ofhydrazide moiety and the aromatic N-methyland N-phenyl amino groups. The nucleophilic properties of the hydrazide 13-amino group are most pronounced, because nucleophilicity of the aromatic amino group is reduced due to the positive mesomeric effect. In addition

  邻氨基苯甲酸酰肼对血浆血小板具有抗葡萄球菌 [I] 和抗凝集活性 [2]。它们还可用于合成具有多种药理作用的含氮杂环化合物 [3]。芳酰丙酮酸酰肼对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌作用[4]，抑制甲型和乙型流感病毒的生长，并具有抗炎作用[5]。在寻找新型生物活性化合物的过程中，我们合成了 N-甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸 (IVXVI) 的 13-芳酰基丙酮酰肼，并研究了它们的抗炎和抗菌活性。目标产物由5芳基-2,3-二氢呋喃-2反应得到，3-二酮 (I) 与 N 甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸（I1 和 III）的酰肼，在惰性溶剂中，室温。化合物 I1 和 III 可作为双亲核试剂。亲核中心是酰肼部分的 13 氨基和芳香族 N-甲基和 N-苯基氨基。酰肼 13-氨基的亲核性质最为显着，因为芳香族氨基的亲核性由于正的内消旋效应而降低。此外，空间效应也会影响该基团的反应性 [6]。众所周知，在
• Amides and hydrazides of aroylpyrivic acids. Part 6 Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides of 2-methyl(phenyl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：A. V. Milyutin、L. R. Amirova、V. É. Kolla、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02465772

  日期：1998.8

  coloration of an ethanol solution of iron(Ill) chloride, which is evidence for the presence ofenolic hydroxyl [9, 10]. The IH NMR spectra of compounds I a Ih, IIb, and IIe contain signals attributed to the protons of methyl group (2.28-2.71 ppm), methoxy group (3.65-3.75ppm), and methine group (6.83-7.21 ppm), and a group of signals belonging to the protons of benzene ring and quinoline cycle

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据
• Andreichikov, Yu. S.; Krylova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1995 - 1998
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Krylova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles. 28. Reaction of 5-aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with thioamides and thiosemicarbazides
  作者：Yu. S. Andreichikov、D. D. Nekrasov、I. V. Krylova、V. I. Bachurina

  DOI：10.1007/bf00532070

  日期：1992.11