3,4-dimethoxyphenyl (3,4-dimethoxyphenyl)acetate | 24195-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyl (3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate；(3,4-dimethoxyphenyl) 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 24195-27-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: SAUJBECWWBFUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl (3,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 三氟化硼乙醚 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxydibenzo[b,d]oxepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  酯系二芳基醚的分子内与分子间氧化偶联

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯基乙酸3,4-二甲氧基苯基乙酸的氧化环化通过分子内联苯键的形成是成功的，并以良好的收率（85-86％）得到了目标七元内酯。所有其他酯底物通过其自由基阳离子中间体与中性底物的分子间偶联而得到联苯产物或其进一步的氧化产物。看起来两个苯环的氧化电位和亲核性，环取代基的位置以及酯C-O键的E到Z异构化的容易程度的匹配是促成这些产物结果的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.082
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3,4-dimethoxyphenyl (3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ a，e ]环辛烯-5-酮合成进入二苯并[ b，f ]恶心菌素和二苯并[ b，f ]氮丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00390-0

文献信息

• CHATTERJEA, J. N.;FATMA, A.;SHAW, S. C., ACTA CIEN. INDICA. CHEM., 14,(1988) N, C. 239-242
  作者：CHATTERJEA, J. N.、FATMA, A.、SHAW, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic entry to dibenzo[b,f]oxinin and dibenzo[b,f] azonine derivatives through a dibenzo[a,e]cycloocten-5-one
  作者：I. Wesley Elliott、Milton J. Sloan、Earl Tate

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00390-0

  日期：1996.6

  e]cycloocten-5-one (2) was transformed by Baeyer-Villiger oxidation to the substituted 6-oxodibenzo[b,f]oxinin 6. One-pot Beckmann or Schmidt rearrangements of 2 afforded the 6-oxodibenzo[b,f]-azonine 8 which was reduced by BH3-THF to the tricyclic amine 14. Parallel reactions with desoxyveratroin gave the ester 7 or amide 12 from preferential migration of the 3,4-dimethoxyphenyl over the 3,4-dimethoxybenzyl

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。
• Intramolecular versus intermolecular oxidative couplings of ester tethered di-aryl ethers
  作者：Stephen R. Taylor、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.082

  日期：2007.11

  The oxidative cyclization of 3,4-dimethoxyphenyl 3,4-dimethoxyphenylacetate, through intramolecular biphenyl bond formation, was successful and gave the target seven-membered lactone in good yield (85–86%). All other ester substrates gave biphenyl products or their further oxidized products via intermolecular coupling of their radical cation intermediate with the neutral substrate. It appears that

  3,4-二甲氧基苯基乙酸3,4-二甲氧基苯基乙酸的氧化环化通过分子内联苯键的形成是成功的，并以良好的收率（85-86％）得到了目标七元内酯。所有其他酯底物通过其自由基阳离子中间体与中性底物的分子间偶联而得到联苯产物或其进一步的氧化产物。看起来两个苯环的氧化电位和亲核性，环取代基的位置以及酯C-O键的E到Z异构化的容易程度的匹配是促成这些产物结果的重要因素。