1-tert-butoxymethyl-4-chlorobenzene | 56636-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxymethyl-4-chlorobenzene
• 英文别名: p-Chlorbenzyl tert-butyl ether；tert-butyl 4-chlorobenzyl ether；p-chlorobenzyl tert-butyl ether；4-Cl-Ph-CH2OCMe3；1-[(Tert-butoxy)methyl]-4-chlorobenzene；1-chloro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene
• CAS: 56636-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: GUGDVZNGVZOFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxymethyl-4-chlorobenzene 在 [N-(trifluoromethylsulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-bromane 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醚的无金属α-CH胺化与超价的磺酰亚胺基-lambda3-溴化物（充当活性亚硝基化合物）。

  摘要：

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。

  DOI：

  10.1039/c2cc31523h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 叔丁醇 在 顺-1,3-戊二烯 、 丙酮 作用下， 生成 1-tert-butoxymethyl-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。30. 苄基氯在叔丁醇中的光解。2. 激发态的性质

  摘要：

  已经研究了许多苄基氯在叔丁醇中的光解，这两者都是直接照射和酮三线态敏化的结果。已经使用了多种敏化和淬灭技术。通过假设在这些实验中可以得到苄基氯的两种三重态，所获得的结果是合理的——一种是短寿命的上态，导致溶剂分解产物，另一种是长寿命（低能量）态，这恢复为基态反应物。与这个想法一致，间甲氧基苄基氯被证明可以淬灭二苯甲酮与二苯甲醇的光反应，而不会形成大量的活性物质。波长对对乙酰苄基氯反应的影响根据二三线态概念进行测量和讨论。

  DOI：

  10.1021/ja00414a041

文献信息

• Saccharin sulfonic acid catalyzed N-Boc protection of amines and formation of tert-butyl ethers from alcohols
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Abedini

  DOI：10.1007/bf03246047

  日期：2010.9

  (SaSA), as a stable reagent is easily prepared by the reaction of saccharin with neat chlorosulfonic acid at room temperature. This compound is able to catalyze conversion of amines to their corresponding N-Boc protected amines with (Boc)2O. Alcohols were also converted to their corresponding tert-butyl ethers. All reactions took place under mild conditions giving the desired products in good to high

  通过在室温下使糖精与纯净的氯磺酸反应，可以容易地制备作为稳定试剂的糖精磺酸（SaSA）。该化合物能够用（Boc）2 O催化胺转化为其相应的N- Boc保护的胺。醇也被转化为其相应的叔丁基醚。所有反应均在温和条件下进行，以高至高收率得到所需产物。
• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Silver-Assisted Oxidative Isocyanide Insertion of Ethers: A Direct Approach to β-Carbonyl α-Iminonitriles
  作者：Leiyang Zhao、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03590

  日期：2019.11.15

  silver-assisted oxidative coupling of simple ethers with tert-butyl isocyanide was realized in the presence of DDQ. The direct synthesis of high density functional β-carbonyl α-iminonitriles was achieved in a single step with high yields through the synergetic cascade isocyanide insertion into C(sp3)–H bond, where the isocyanide was used as crucial “CN” and “C═N” sources and the tert-butoxyl group acted as the

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。
• β-羰基-(α-氰基亚胺)类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110183352A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及一种β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：。其中：R1为氢、甲基、甲氧基、酯基、氟、氯、溴、烯基或炔基（C2～C3）；R2为氢、甲基；R3为氢、甲基。本发明的β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物是一类非常有价值的有机合成中间体，羰基氰基亚胺骨架已显示出多样的反应活性，因此β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物可转化为相应的其他活性化合物。本发明方法使用的原料简单易得，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲烷基磺酸银的促进下有最好的反应活性和底物适应性。反应过程中使用了常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，环境友好，产率一般到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。