6[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-1,3-benzodioxol-5-amine | 6639-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-1,3-benzodioxol-5-amine
• 英文别名: 6-[(4-Methylphenyl)iminomethyl]-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 6639-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QRHCDLFYOBJDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6[[(4-methylphenyl)imino]methyl]-1,3-benzodioxol-5-amine 、 乙酰丁香酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以16.6%的产率得到6-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy)phenyl-1,3-dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Antitumor compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：R.sup.1为氢、羟基或氨基；R.sup.2为氢、羟基、甲氧基或甲氧甲氧基；R.sup.3为氢、羟基、氨基、甲氧基、甲氧甲氧基，或与R.sup.2一起取代，为亚甲二氧基（也称为1,3-二氧杂环己烷）；R.sup.4为氢、羟基、甲氧基、甲氧甲氧基、苄基、二(C.sub.1-4)烷基氨甲基，或与R.sup.3一起取代，为亚甲二氧基；R.sup.5为氢或羟基；但要求R.sup.1至R.sup.5中至少有一个不是氢；i) X.sup.2为羟基或甲氧基，其中X.sup.1、X.sup.3和X.sup.4为氢；或ii) X.sup.1与X.sup.2一起取代，X.sup.2与X.sup.3一起取代，或X.sup.3与X.sup.4一起取代，为亚甲二氧基，但要求其余各自的X.sup.1、X.sup.2、X.sup.3和X.sup.4取代基为氢，它们的合成中间体，含有它们的药物配方，它们作为拓扑异构酶抑制剂的用途以及它们在肿瘤治疗中的用途。

  公开号：

  US05126351A1

文献信息

• Cyclic antitumor compounds
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05223506A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, --OCONH.sub.2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R.sup.2 or R.sup.4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--; and a) X.sup.1 is hydrogen; X.sup.2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X.sup.3 is hydrogen or hydroxy; or b) X.sup.2 taken together with X.sup.3 is methylenedioxy or ethylenedioxy, and X.sup.1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R.sup.1 through R.sup.4 is other than hydrogen; ii) when R.sup.1 is methoxy, R.sup.2 is hydroxy or methoxy, R.sup.3 is hydrogen or methoxy and R.sup.4 is hydrogen; iii) when R.sup.2 is hydroxy, methoxy or amino, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R.sup.4 is hydrogen; iv) when R.sup.4 is hydroxy or amino, R.sup.1 and R.sup.3 are hydrogen and R.sup.2 is hydroxy or amino; and. v) when R.sup.1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R.sup.4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.

  本发明涉及某些取代四环融合喹啉衍生物的化合物，其化学式为（I）：其中：R^1为氢、羟基、氟、氯、溴、碘、甲氧基或氨基；R^2为氢、羟基、甲氧基或氨基；R^3为氢、羟基、甲氧基、甲氧基甲氧基、氨基、-OCONH2、[2(5H)-3,4-二氢-3-氧基呋喃酮]、2-羟基乙氧基、2-氨基乙氧基、3-羟基丙氧基或3-氨基丙氧基；或与R^2或R^4一起，亚甲二氧基或乙烯二氧基；R^4为氢、羟基或氨基；Z为-CH2-、-O-或-NH-；以及a）X^1为氢；X^2为氢、羟基、氟、氯、溴、碘或甲氧基；X^3为氢或羟基；或b）X^2与X^3一起为亚甲二氧基或乙烯二氧基，且X^1为氢或其药用可接受盐，前提是：i）R^1至R^4中至少有一个不是氢；ii）当R^1为甲氧基时，R^2为羟基或甲氧基，R^3为氢或甲氧基，R^4为氢；iii）当R^2为羟基、甲氧基或氨基时，R^3为氢、羟基或甲氧基，R^4为氢；iv）当R^4为羟基或氨基时，R^1和R^3为氢，R^2为羟基或氨基；v）当R^1为氟、氯、碘或氨基时，R^2为氢、羟基或甲氧基，R^3为氢、羟基或甲氧基，R^4为氢，以及这些化合物作为拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤剂的用途。