3-(2,3-dimethylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 67116-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (Xylyl-2',3')-3 1H,3H-quinazolinedione-1 one-3；3-(2,3-dimethyl-phenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione；3-(2,3-Dimethylphenyl)-2,4(1h,3h)-quinazolinedione；3-(2,3-dimethylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 67116-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NMTZVLNVWYCIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 N-hydroxy pivalamide 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 7-methylindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸235-二甲基苯酯 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2,3-dimethylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078

文献信息

• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROCARBAZOLE AND CARBAZOLES CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160194338A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: the two dotted lines represent either two single or two double bonds; Q is: R 1 is F, Cl, —CN, or —CH 3 ; R 2 is C 1 or —CH 3 ; R 3 is —C(CH 3 ) 2 OH or —CH 2 CH 2 OH; R a is H or —CH 3 ; each R b is independently F, Cl, —CH 3 , and/or —OCH 3 ; and n is zero, 1, or 2. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中：两个点状线代表两个单键或两个双键；Q为：R1为F、Cl、—CN或—CH3；R2为C1或—CH3；R3为—C(CH3)2OH或—CH2CH2OH；Ra为H或—CH3；每个Rb独立地为F、Cl、—CH3和/或—OCH3；n为零、1或2。本发明还涉及使用这些化合物作为布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病进展方面是有用的，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Nouveaux composés dérivés de la quinazoline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1346992A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : A, B, D, X, R1, R2, m et n sont tels que définis dans la description, leurs stéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： A、B、D、X、R1、R2、m 和 n 如描述中所定义，它们的立体异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。
• Montignoul, Claude; Richard, Marie-Josee; Vigne, Christian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1509 - 1519
  作者：Montignoul, Claude、Richard, Marie-Josee、Vigne, Christian、Giral, Louis

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 9, p. 635 - 637
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——