9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine | 1056004-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 1056004-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₅O₅P
• 分子量: 387.308
• InChiKey: RTQWATGQWPRHTG-IINYFYTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine 在 三甲基溴硅烷 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 [14C]-GS-9148
  参考文献：
  名称：

  GS-9148（2'-Fd4AP）的合成及其抗HIV活性，一种新型的核苷膦酸酯HIV反转录酶抑制剂。

  摘要：

  GS-9148（2'-Fd4AP，4）已被鉴定为具有抗野生型HIV（EC（50）= 12 microM）活性的核苷膦酸酯逆转录酶（RT）抑制剂。与许多临床RT抑制剂不同，相关的逆转录酶突变体（M184V，K65R，6-TAMs）对2'-Fd4AP的敏感性与野生型病毒相似。将2'-氟基团合理地设计到分子中以改善选择性，在使用HepG2细胞的初步研究中，化合物4对线粒体DNA含量没有可测量的影响，表明线粒体毒性的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-yl]-2,2-dimethylpropanamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  GS-9148（2'-Fd4AP）的合成及其抗HIV活性，一种新型的核苷膦酸酯HIV反转录酶抑制剂。

  摘要：

  GS-9148（2'-Fd4AP，4）已被鉴定为具有抗野生型HIV（EC（50）= 12 microM）活性的核苷膦酸酯逆转录酶（RT）抑制剂。与许多临床RT抑制剂不同，相关的逆转录酶突变体（M184V，K65R，6-TAMs）对2'-Fd4AP的敏感性与野生型病毒相似。将2'-氟基团合理地设计到分子中以改善选择性，在使用HepG2细胞的初步研究中，化合物4对线粒体DNA含量没有可测量的影响，表明线粒体毒性的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.125

文献信息

• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHONATE CONJUGATES AS ANTI HIV AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2006015261A3

  公开（公告）日：2006-11-16
• US7429565B2
  申请人：——

  公开号：US7429565B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US7452901B2
  申请人：——

  公开号：US7452901B2

  公开（公告）日：2008-11-18