trans-2-phenethyl-cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenethyl-cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-(2-phenylethyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DZMGTZNGTDPNNF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenethyl-cyclopropanecarbaldehyde 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.1h， 以71%的产率得到trans-1-(difluoromethyl)-2-(2-phenylethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇和环丙烷碳乙醛与三氟化二乙氨基硫的开环氟化反应

  摘要：

  在其环丙烷环上带有芳族取代基的环丙基甲醇与二乙基氨基三氟化硫（DAST）的反应可有效地引起开环氟化反应，从而生成均聚物氟化物。该反应通过碳正离子中间体进行。DAST与具有给电子芳族取代基的环丙烷甲醛反应，通过添加两个氟原子引起开环氟化反应，得到1,4-二氟丁-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152655
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 diethylzinc 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2-phenethyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiCF 3和N-碘代琥珀酰亚胺对未活化烯烃的三氟甲基化作用

  摘要：

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00332

文献信息

• Cyclopropane Structural Units from Homoaldol Adducts
  作者：Richard E. Taylor、Christina A. Risatti、F. Conrad Engelhardt、Michael J. Schmitt

  DOI：10.1021/ol034448r

  日期：2003.4.1

  been developed. Activation of homoaldol adducts derived from O-enecarbamates and N-enecarbamates provided high yields of cyclopropylaldehydes with good to excellent levels of trans/cis selectivity. Trapping of the intermediate oxonium ion and iminium ion intermediates has also been demonstrated, leading to direct isolation of cyclopropyl carbinol and cyclopropylamine products.

  [反应：见正文]已经开发了醛到环丙醛的有效两步同源化方法。衍生自O-烯氨基甲酸酯和N-烯氨基甲酸酯的高聚物醛加合物的活化提供了高产率的环丙醛，具有良好至优异的反式/顺式选择性水平。还已经证明了中间体氧鎓离子和亚胺鎓离子中间体的捕集，可直接分离出环丙基甲醇和环丙胺产物。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes by Aldehyde Homologation
  作者：Christina A. Risatti、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200461106

  日期：2004.12.10
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Ring-opening fluorination of cyclopropylmethanols and cycloprpanecarbardehydes with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Masayuki Kirihara、You Kikkawa、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Yasuhiro Suzuki、Yukari Muramatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152655

  日期：2021.2

  on their cyclopropane rings with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) effectively caused ring-opening fluorination to produce homoallylic fluorides. This reaction proceeded via a carbocation intermediate. DAST reacted with cyclopropanecarbaldehydes having electron donating aromatic substituents to cause ring-opening fluorinations with the addition of two fluorine atoms to afford 1,4-difluorobut-1-enes

  在其环丙烷环上带有芳族取代基的环丙基甲醇与二乙基氨基三氟化硫（DAST）的反应可有效地引起开环氟化反应，从而生成均聚物氟化物。该反应通过碳正离子中间体进行。DAST与具有给电子芳族取代基的环丙烷甲醛反应，通过添加两个氟原子引起开环氟化反应，得到1,4-二氟丁-1-烯。