1-iodo-1,2,2-triphenylethene | 22021-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-1,2,2-triphenylethene
• 英文别名: Triphenyl-iod-aethylen；(1-iodo-2,2-diphenylethenyl)benzene
• CAS: 22021-09-6
• 化学式: C₂₀H₁₅I
• 分子量: 382.244
• InChiKey: DVJCEGLTPUEWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  418.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1,2,2-triphenylethene 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of triaryliodoethylenes. Structure and selectivity of vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01028a019
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-iodo-1,2,2-triphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Ambient arylmagnesiation of alkynes catalysed by ligandless nickel(ii)

  摘要：

  通过NiCl2·6H2O在室温下无稳定配体存在时，实现了二芳基乙炔和芳基（烷基）乙炔的简单高效的催化芳基镁化反应。随后通过不同亲电试剂的处理，可以获得产率良好的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3cc45202f

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Hydrocarbon-Soluble Bis(trimethylsilylmethyl)calcium and Calcium–Iodine Exchange Reactions at sp²-Hybrized Carbon Atoms
  作者：Alexander Koch、Marino Wirgenings、Sven Krieck、Helmar Görls、Georg Pohnert、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00592

  日期：2017.10.23

  calcium in diethyl ether yields unique cage compound [(Et2O)2Ca(I)2·(Et2O)2Ca(I)(OEt)·(Et2O)Ca(I)(CH2SiMe3)] (3). We demonstrate that alkylcalcium complexes are valuable reagents for calcium–iodine exchange reactions at Csp2–I functionalities.

  碳氢化合物可溶且具有高反应性的[（L）x Ca（CH 2 SiMe 3）2 ]（L =四氢吡喃，x = 4（2a）； L = tmeda，x = 2（2b））是通过以下分子的复分解反应合成的Me 3 SiCH 2 CaI（1-I）与KCH 2 SiMe 3。2a在四氢吡喃溶液中在0°C下的耐久性足以用于随后的化学转化。ICH 2 SiMe 3与钙在乙醚中的反应生成独特的笼型化合物[（Et 2O）2 Ca（I）2 ·（Et 2 O）2 Ca（I）（OEt）·（Et 2 O）Ca（I）（CH 2 SiMe 3）]（3）。我们证明了烷基钙络合物是在C sp 2 –I官能团上进行钙碘交换反应的有价值的试剂。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• Synthesis of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorenes by a Novel Palladium-Catalyzed Rearrangement
  作者：Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol000220h

  日期：2000.10.1

  iodides react with 1-aryl-1-alkynes to afford 9-alkylidene-9H-fluorenes in good yields. This process appears to involve (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) alkyne insertion, (3) rearrangement of the resulting vinylic palladium intermediate to an arylpalladium species, and (4) aryl-aryl coupling with simultaneous regeneration of the Pd(0) catalyst.

  在钯催化剂和NaOAc的存在下，芳基碘化物与1-芳基-1-炔烃反应以高收率得到9-亚烷基-9H-芴。该过程似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体重排为芳基钯物质和（4）芳基-芳基与同时再生Pd（0）催化剂。
• Stereoselective Synthesis of Silylated Vinylboronates by a Boron‐Wittig Reaction and Their Application to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Subrata Hazra、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.202303056

  日期：2024.2.12

  series of tetrasubstituted silylated pinacol vinylboronates and trisubstituted silylated vinyl MIDA-boronates was synthesized by using the boron-Wittig approach. By using this protocol, the boryl and the silyl groups can be directly and highly stereoselectively incorporated into the olefin‘s anti-position. Further, sequential Suzuki coupling of the silylated vinyl boronates allows access to several

  采用硼-维蒂希法合成了一系列四取代甲硅烷基化频哪醇乙烯基硼酸酯和三取代甲硅烷基化乙烯基MIDA-硼酸酯。通过使用该方案，硼基和甲硅烷基可以直接且高度立体选择性地结合到烯烃的反位中。此外，硅烷化乙烯基硼酸酯的连续 Suzuki 偶联可以得到几种全碳四取代烯烃、抗癌药物他莫昔芬和 AIEgen 试剂 TPE-TF17。