1,2,2-三苯乙酮 | 1733-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,2-三苯乙酮
• 英文名称: 1,2,2-triphenylethan-1-one
• 英文别名: 1,2,2-triphenylethanone；2,2-diphenylacetophenone；α,α-diphenylacetophenone；benzhydryl phenyl ketone
• CAS: 1733-63-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: UKQCJCWLKWRFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0523 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-三苯乙酮 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  High intensity, argon ion laser-jet photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(90)80169-y
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinecarboxamide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 19.0h， 生成 1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Bieniek, Adam; Plotka, Mieczyslaw W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 442 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• Photoinduced reactions. Part 116. The reaction of epoxides with oxygen-transfer reagents
  作者：Yoshikatsu Ito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1039/p19810001871

  日期：——

  of the epoxide ring to give the corresponding ketone has been achieved by various oxygen-transfer agents such as ozone, ozone or pyridine N-oxide with irradiation, and m-chloroperbenzoic acid. The reaction with ozone is interpreted in terms of a perepoxide intermediate.

  环氧化物环，得到相应的酮的AC-C键断裂已经通过各种氧转移剂如臭氧，臭氧或吡啶实现ñ氧化物与照射，和中号氯过苯甲酸。与臭氧的反应用过氧化物中间体来解释。
• Palladium catalyzed addition of arylboronic acid or indole to nitriles: synthesis of aryl ketones
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.009

  日期：2014.12

  Aryl ketones can be synthesized conveniently by a palladium catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles in aqueous triflic acid. This catalytic system was extended to the addition of unprotected indoles to nitriles under a slightly modified condition to produce 3-acyl indoles in good yields.

  芳基酮可以通过在三氟甲磺酸水溶液中钯催化将芳基硼酸加成到腈中来方便地合成。该催化体系扩展到在稍加修饰的条件下向腈中加入未保护的吲哚，以高收率生产3-酰基吲哚。

表征谱图