N-(环丙基羰基)苯甲酰胺 | 756488-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(环丙基羰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(cyclopropylcarbonyl)benzamide
• 英文别名: N-(cyclopropanecarbonyl)benzamide；cyclopropanecarboxylic acid benzoylamide；Benzamide, N-(cyclopropylcarbonyl)-
• CAS: 756488-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KJIWWFBAXBQCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲醛 、 N-(环丙基羰基)苯甲酰胺 在 sodium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物介导的开环，Sc3 +催化的N-苯甲酰基环丙烷甲酰胺的醛醇型加成：γ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。

  DOI：

  10.1021/ol800401g
• 作为产物：
  描述：

  N-(环丙基甲基)苯甲酰胺 在 chromium(VI) oxide 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-(环丙基羰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid

  摘要：

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b404823g

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• n‐Bu4NI/K2S2O8‐Mediated C–N Coupling between Aldehydes and Amides
  作者：Xiaochen Liu、Samual Hee、Netanel G. Sapir、Alvin Li、Syed Farkruzzaman、Jianbo Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400067

  日期：——

  coupling between aldehydes and amides is reported. When an aromatic aldehyde bears electron-donating groups at either the ortho or para position of the formyl group, a transformylation takes place exclusively. Without these groups, a cross-dehydrogenative coupling dominates. Furthermore, when 2-aminobenzamide is employed, only quinazolin-4(3H)-ones are obtained regardless of the aldehyde used.

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。
• Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid
  作者：Liang Xu、Suhong Zhang、Mark L. Trudell

  DOI：10.1039/b404823g

  日期：——

  A novel and practical procedure for preparation of imides is described using chromium(VI) oxide to catalyze the oxidation of N-alkylamides with periodic acid in the presence of acetic anhydride in acetonitrile.

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。
• Sc³⁺-Catalyzed Aldol-Type Additions of <i>N</i>-Benzoylcyclopropanecarboxamides via Iodide-Mediated Ring-Opening:  Stereoselective Synthesis of γ-Lactams
  作者：Sean H. Wiedemann、Hidetoshi Noda、Shinji Harada、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800401g

  日期：2008.4.1

  A new catalytic aldol-type addition of cyclopropanecarboximides to aldehydes via iodide-mediated ring-opening is presented. The reaction was found to be catalyzed at 0 degrees C using either a Sc(OTf)3/NaI system or ScI3. Stereoselective formation of alpha,alpha-disubstituted enolates occurred in situ. gamma-Lactams bearing alpha-carbonyl quaternary stereocenters were obtained in 97-57% yield and dr

  提出了通过碘化物介导的开环向醛类中催化新的醛丙型环丙烷碳酰亚胺加成反应。发现该反应使用Sc（OTf）3 / NaI系统或ScI 3在0℃催化。立体选择性地形成α，α-二取代的烯酸酯。闭环后，获得具有α-羰基季立体中心的γ-内酰胺，收率为97-57％，dr ＝ 90：10-80：20。