(o-hydroxyanilino)nicotinic acid | 4394-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (o-hydroxyanilino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-anilino)-nicotinsaeure；2-(2-hydroxy-anilino)-nicotinic acid；2-(2-Hydroxyanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 4394-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: DGKJRJCWCREYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  414.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-hydroxyanilino)nicotinic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pyrido[3,2-c][1,5]benzoxazepin-5(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic azepine derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：表示苯并或吡啶，并且可以在2-3、3-4或4-5位置与苯基、(C4-C8)环烷基或杂环基融合，该基团可以选择性地被取代，W表示X—Y或Y—X，其中：X表示，Y表示氧或N—R3，n表示零或1到6之间的整数，G、R1、R2和R3如描述中所定义，其对映体和非对映体异构体，以及其与药用酸或碱形成的可接受的盐，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症性疾病。

  公开号：

  US20060079677A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 2-氨基苯酚 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (o-hydroxyanilino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  作为具有增强胃安全性的潜在抗炎剂的新型烟酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个源自烟酸支架的创新系列，并评估了它们的抗炎活性。使用布洛芬、塞来昔布和吲哚美辛作为标准药物。采用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)2,5-二苯基溴化四唑染料(MTT)以及Griess试验对所有新合成的化合物进行体外抗炎活性筛选。结果表明，与布洛芬相比，所有化合物均表现出显着的抗炎活性，且不影响巨噬细胞的活力。此外，化合物4d 、 4f 、 4g 、 4h和5b表现出最有效的亚硝酸盐抑制活性，因此具有优异的抗炎活性，MTT结果范围在值86.109±0.51至119.084±0.09之间。与作为参考化合物的布洛芬相比，对 LPS/INF γ 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中最活跃的化合物进行 TNF-α、IL-6、iNOS 和 COX-2 水平的评估。与布洛芬相比，这五种化合物对这些炎症细胞因子的抑制效力相当。通过角叉菜胶诱导的大鼠关节炎，进一步体内评估了相同化合物的抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107136

文献信息

• Antiallergy agents. 1. Substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones as inhibitors of SRS-A release
  作者：Margaret H. Sherlock、James J. Kaminski、Wing C. Tom、Joe F. Lee、Shing Chun Wong、William Kreutner、Robert W. Bryant、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm00119a010

  日期：1988.11

  A novel class of antiallergy agents, the substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones, is described. The present compounds are orally active, potent inhibitors of allergic and nonallergic bronchospasm in animal models. Structure-activity studies of the lead compound in this series, 1-phenyl-3-n-butyl-4-hydroxynaphthyridin-2(1H)-one (11), identified three compounds of interest, 1-phenyl-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (12), 1-(3'-chlorophenyl)-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1H )-one (87), and 1-(3'-methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1 H)-one (89). The mechanism of antiallergy activity may involve inhibition of the release of the sulfidopeptide leukotrienes. 1-Phenyl-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one, Sch 33303 (12), was selected for preclinical development as an antiallergy agent.
• SHERLOCK, MARGARET H.;KAMINSKI, JAMES J.;TOM, WING C.;LEE, JOE F.;WONG, S+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2108-2121
  作者：SHERLOCK, MARGARET H.、KAMINSKI, JAMES J.、TOM, WING C.、LEE, JOE F.、WONG, S+

  DOI：——

  日期：——