ethyl (3-chloropropyl)phenylphosphinate | 231610-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3-chloropropyl)phenylphosphinate
• 英文别名: ethyl 3-chloropropyl(phenyl)phosphinate；[3-chloropropyl(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 231610-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₆ClO₂P
• 分子量: 246.674
• InChiKey: CRWBGNMGNLKKBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-chloropropyl)phenylphosphinate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以44%的产率得到3-氯丙基(苯基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  次膦酸根和硫代次膦酸根阴离子对卤素的分子内亲核取代：五元环和六元环的相对形成速率1

  摘要：

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。

  DOI：

  10.1039/a900623k
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 1-溴-3-氯丙烷 以74%的产率得到ethyl (3-chloropropyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  次膦酸根和硫代次膦酸根阴离子对卤素的分子内亲核取代：五元环和六元环的相对形成速率1

  摘要：

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。

  DOI：

  10.1039/a900623k

文献信息

• ——
  作者：V. S. Reznik、V. D. Akamsin、I. V. Galyametdinova

  DOI：10.1023/a:1009545706314

  日期：——

  The reactions of 3-chloropropylphosphonates, 3-chloropropylthiophosphonates, or 3-chloropropylphosphinates with 2-aryloxyethylamines or N-phenylpiperazine afford the corresponding 3-(2-aryloxyethylamino)propylphosphonates and -phosphinates or 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propylphosphonates and -phosphinates. The compounds obtained exhibit alpha -adrenolytic and hypotensive activities, the latter being found to depend on the substituents at the P atom.
• Intramolecular nucleophilic displacement of halogen by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings 1
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/a900623k

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic substitution transforms the phosphinate anions XCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– (n = 0, 1; X = Br, Cl) (Et3NH+ salts; CH2Cl2 solution) into cyclic phosphinate esters 14 (n = 0, 1); unusually the five-membered ring product (n = 0) is formed only 4.3 (X = Br) or 5.7 (X = Cl) times faster than the six (n = 1). The analogous cyclisation of the thiophosphinate anions ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O–

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。