diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-di(ethoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: KEGALTWJEGIJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 HER2 蛋白酪氨酸激酶的吡咯并三嗪-5-羧酸酯抑制剂和 C-4 取代的吡咯-2,3-二羧酸二酯的新型一锅合成

  摘要：

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。

  DOI：

  10.1139/v06-037

文献信息

• Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst
  作者：Shin Kamijo、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051875m

  日期：2005.6.1

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.
• Phosphine-catalyzed regioselective heteroaromatization between activated alkynes and isocyanides leading to pyrroles
  作者：Shin Kamijo、Chikashi Kanazawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.104

  日期：2005.4

  The organophosphine catalyzed reaction of activated alkynes with isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, pyrroles, regioselectively in good yields. The reaction proceeds most probably through the 1,4-addition of the nucleophilic phosphine catalyst to the alkynes, followed by a [3+2] cycloaddition between the resulting alkenyl phosphine intermediates and a carbanion derived from the isocyanides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.