6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid amide | 881888-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 881888-50-2
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD12924449
• 分子量: 166.203
• InChiKey: PMYBAQWPHWQXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid amide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到4-(pyridin-2-ylsulfanyl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THIENOPYRROLE CARBOXYLIC ACID AMIDES, PYRROLOTHIAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES, AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE I

  摘要：

  本发明揭示和声明公式(I)和公式(II)的化合物，作为人类酪蛋白激酶Iε的抑制剂，并提供使用这些化合物治疗中枢神经系统疾病和紊乱，包括情绪障碍和睡眠障碍的方法。还揭示和声明了包含公式(I)或公式(II)化合物的药物组合物，以及制备公式(I)或公式(II)化合物的方法。

  公开号：

  US20070299112A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDES HETEROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003074532A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Heterocyclic amides of formula (1) wherein: X is N or CH; R4 and R5 together are either -S-C(R6)=C(R7)- or -C(R7)=C(R6)-S-; R6 and R7 are independently selected from, for example hydrogen, halo and C1-4alkyl; A is phenylene or heteroarylene; n is 0, 1 or 2; R1 is selected from for example halo, nitro, cyano, hydroxy, carboxy; R2 is hydrogen, hydroxy or carboxy; R3 is selected from for example hydrogen, hydroxy, aryl, heterocyclyl and C1-4alkyl (optionally substituted by 1 or 2 R8 groups); R8 is selected from for example hydroxy, -COCOOR9, -C(O)N(R9)(R10), -NHC(O)R9, (R9)(R10)N- and -COOR9; R9 and R10 are selected from for example hydrogen, hydroxy, C1-4alkyl (optionally substituted by 1 or 2 R13); R13 is selected from hydroxy, halo, trihalomethyl and C1-4alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug thereof; possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（1）的杂环酰胺，其中：X为N或CH；R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）-或-C（R7）=C（R6）-S-；R6和R7可独立地选择自氢、卤素和C1-4烷基；A为苯基或杂芳基；n为0、1或2；R1可从卤素、硝基、氰基、羟基、羧基中选择；R2为氢、羟基或羧基；R3可从氢、羟基、芳基、杂环烷基和C1-4烷基中选择（可选地由1或2个R8基取代）；R8可从羟基、-COCOOR9、-C（O）N（R9）（R10）、-NHC（O）R9、（R9）（R10）N-和-COOR9中选择；R9和R10可从氢、羟基、C1-4烷基（可选地由1或2个R13取代）中选择；R13可从羟基、卤素、三卤甲基和C1-4烷氧基中选择；或其药学上可接受的盐或前药；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Antidiabetic agents
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1340500A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  A compound of the formula wherein n, m, Z, R1, R5, R8, R9, R10 and R11 are as defined above, useful in the treatment of diabetes, insulin resistance, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, cataracts, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, and tissue ischemia, particularly myocardial ischemia.

  一种具有上述定义的化合物的分子式，用于治疗糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、白内障、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和组织缺血，特别是心肌缺血。
• [EN] CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTI-DIABETIQUES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004092158A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention provides compounds of formula (I), the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and produgs; wherein R1, R2, Ra, Rb, X, and Z are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  本发明提供了公式(I)的化合物，其立体异构体和前药，以及化合物，立体异构体和前药的药学上可接受的盐；其中R1，R2，Ra，Rb，X和Z如本文所定义；其制备的制药组合物；以及其用途。
• Anti-diabetic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040220229A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs; wherein R′, R″, R′″, X, and Z are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof in treating diabetes, insulin resistance, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, cataracts, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, and tissue ischemia.

  本发明提供了式(I)1的化合物及其前药和药物可接受的盐；其中R'，R"，R'"，X和Z的定义如本文所述；其药物组合物；以及在治疗糖尿病，胰岛素抵抗，糖尿病神经病变，糖尿病肾病，糖尿病视网膜病变，白内障，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉硬化和组织缺血中的用途。