4-(1-oxidopyridin-2-ylamino)butan-1-ol | 258881-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-oxidopyridin-2-ylamino)butan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybut-1-ylamino)pyridine-N-oxide；2-(4-hydroxybutylamino)pyridine N-oxide
• CAS: 258881-20-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: ZYQXQOFFTYBZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  467.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxidopyridin-2-ylamino)butan-1-ol 、 t-butyl meta-nitro-N-[3-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]-L-tyrosinate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-(4-(4-(3-t-butoxy-3-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenylsulfonamido)propyl)-2-nitrophenoxy)butylamino)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  α_vβ₃ Integrin-Targeting Arg-Gly-Asp (RGD) Peptidomimetics Containing Oligoethylene Glycol (OEG) Spacers

  摘要：

  RGD peptides are used in biomaterials science for surface modifications with a view to elicit selective cellular responses. Our objective is to replace peptides by small peptidomimetics acting similarly. We designed novel molecules targeting alpha(v)beta(3) integrin and featuring spacer-arms (for surface grafting), which do not disturb the biological activity, from (L) N-(3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl) tyrosine used as scaffold. Various Arg-mimics were fixed on the phenol function, and the ortho position was used for the Coupling of OEG spacers. All peptidomimetics were active in the nM range in a binding test toward human alpha(v)beta(3) integrin (IC50 = 0.1 to 1.7 nM) and selective versus platelet integrin alpha(IIb)beta(3) Selected compounds revealed excellent ability to inhibit bone cells adhesion on vitronectin. Modeling and docking studies were performed for comparing the most active RGD peptidomimetic to cilengitide, i.e., cyclo-[RGDfN(Me)V]-. Lastly, the adhesion of endothelial cells on a cultivation support grafted with RGD peptidomimetics was significantly improved.

  DOI：

  10.1021/jm901133z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 2-氯吡啶氮氧化物盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-oxidopyridin-2-ylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露，其中：A是一种纤维蛋白原拮抗剂模板；W是形式为--(CHR.sup.g).sub.a--U--(CHR.sup.g).sub.b--V--的连接基团；Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4独立地是N或C--R.sup.y，前提是Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4中不超过一个是N；R'是H或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6-烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.g是H或C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.k是R.sup.g，--C(O)R.sup.g或--C(O)OR.sup.g；R.sup.i是H，C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基，Ar--C.sub.0-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基；R.sup.y是H，卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.g R.sup.k，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3 S(O).sub.r，--CO.sub.2 R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2，或者C.sub.1-6烷基，可选择地被卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.8 R"，--NO.sub.2，--CF.sub.3，R'S(O).sub.3--，--CO.sub.2 R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2取代；U和V不存在或为CO，CR.sup.g.sub.2，C(.dbd.CR.sup.g.sub.2)，S(O).sub.c，O，NR.sup.g，CR.sup.g OR.sup.g，CR.sup.g(OR.sup.k)CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g(OR.sup.k)，C(O)CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 C(O)，CONR.sup.i，NR.sup.i CO，OC(O)，C(O)O，OC(S)，C(S)NR.sup.g，NR.sup.8 C(S)，S(O.sub..sub.2 NR.sup.g，NR.sup.g S(O).sub.2 N.dbd.N，NR.sup.g NR.sup.g，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 O，OCR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.dbd.CR.sup.g，C.ident.C，Ar或Het；a为0、1或2；c为0、1或2；r为0、1或2；u为0或1；或其药学上可接受的盐，用于治疗骨质疏松症的维龙蛋白受体拮抗剂。

  公开号：

  US06159964A1

文献信息

• Dihydrostilbene alkanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099209A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula 1. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula 1, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; V &bgr; 3 and/or the &agr; V &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由化学式1.1表示的化合物或其药用可接受的盐，包括化合物1的制药组合物，以及选择性抑制或拮抗αVβ3和/或αVβ5整合素的方法。
• Novel integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040077638A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, their use as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the &agr; v &bgr; 3 integrin receptor, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  该发明涉及新型化合物，其与整合素受体结合，作为整合素受体的配体使用，特别是作为αvβ3整合素受体的配体，并且包括这些化合物的制药制剂。
• Novel Substituted Diaryl Azepine Derivatives as Integrin Ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20100048536A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, their use as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α v β 3 integrin receptor, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及新型化合物，其与整合素受体结合，作为整合素受体的配体使用，特别是作为αvβ3整合素受体的配体，并包括这些化合物的制药制剂。
• EP0906103A4
  申请人：——

  公开号：EP0906103A4

  公开（公告）日：1999-04-07
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0906103A1

  公开（公告）日：1999-04-07