2-butyl-1H-pyrimidine-4,6-dione | 60185-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-butyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 2-butyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 60185-67-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: BAUUROUSCANZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1H-pyrimidine-4,6-dione 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAUER K.; LEMPERT K.; HARSANYI K., PERIOD. POLYTECHN. CHEM. ENG., 1976, 20, NO 1, 69-76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 盐酸 、 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-butyl-1H-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的6-羟基-[3H]-嘧啶-4-酮和4,6-二氯嘧啶的“绿色”合成：改进的策略和机理研究*

  摘要：

  一种改进的路线2-取代的6-羟基- [3 H ^ ] -嘧啶-4-酮4和2-取代的4,6-二氯嘧啶5报道。不使用剧毒反应物，就可以方便地在一锅合成中以1摩尔规模制备化合物4，平均收率可达80％。通常使用少量原料制备的4,6-二氯嘧啶5的平均收率为80％，最多可使用80 g起始原料。4氯化的机理是第一次进行计算研究。结果表明，磷酰氯的氯化反应以交替的磷酸化-氯化方式（途径1）进行，这比以两次磷酸化开始的顺序更可取。本文所述的研究的4，6-二氯嘧啶与二氯磷酸形成强络合物，但与盐酸形成弱络合物（在后处理期间生成）。后面这些配合物解释了在后处理过程中使用碳酸钠水溶液的必要性。为了防止在中间体或最终的二氯嘧啶和未反应的羟基嘧啶之间形成嘧啶鎓盐，可以用强酸（例如二氯磷酸）使后者失活，从而进行氯化反应，但阻止形成盐。

  DOI：

  10.1071/ch14073

文献信息

• Discovery of a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Jun Qin、Ashwin Rao、Xiao Chen、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Xianhai Huang、Sylvia Degrado、Ying Huang、Dong Xiao、Robert Aslanian、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Scott Greenfeder、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Madhu Chintala、Ganfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Anandan Palani

  DOI：10.1021/ml100251u

  日期：2011.2.10

  cutaneous vasodilation “flushing” on the upper body and face. We discovered a pyranopyrimidinedione series to be nicotinic acid receptor agonists. A potent nicotinic acid receptor agonist from this series 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione}with reduced flushing side effect in dogs was identified.

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。
• US4942225A
  申请人：——

  公开号：US4942225A

  公开（公告）日：1990-07-17
• ‘Green' Synthesis of 2-Substituted 6-Hydroxy-[3H]-pyrimidin-4-ones and 4,6-Dichloropyrimidines: Improved Strategies and Mechanistic Study
  作者：Andreas Opitz、Werner Sulger、Ewald Daltrozzo、Rainer Koch

  DOI：10.1071/ch14073

  日期：——

  An improved route to 2-substituted 6-hydroxy-[3H]-pyrimidin-4-ones 4 and to 2-substituted 4,6-dichloropyrimidines 5 is reported. Without using highly toxic reactants, compounds 4 can be prepared conveniently in a one pot synthesis on a one mol scale with average yields up to 80 %. 4,6-Dichloropyrimidines 5, which are usually prepared in small quantities, are synthesized with average yields of 80 %

  一种改进的路线2-取代的6-羟基- [3 H ^ ] -嘧啶-4-酮4和2-取代的4,6-二氯嘧啶5报道。不使用剧毒反应物，就可以方便地在一锅合成中以1摩尔规模制备化合物4，平均收率可达80％。通常使用少量原料制备的4,6-二氯嘧啶5的平均收率为80％，最多可使用80 g起始原料。4氯化的机理是第一次进行计算研究。结果表明，磷酰氯的氯化反应以交替的磷酸化-氯化方式（途径1）进行，这比以两次磷酸化开始的顺序更可取。本文所述的研究的4，6-二氯嘧啶与二氯磷酸形成强络合物，但与盐酸形成弱络合物（在后处理期间生成）。后面这些配合物解释了在后处理过程中使用碳酸钠水溶液的必要性。为了防止在中间体或最终的二氯嘧啶和未反应的羟基嘧啶之间形成嘧啶鎓盐，可以用强酸（例如二氯磷酸）使后者失活，从而进行氯化反应，但阻止形成盐。
• ZAUER K.; LEMPERT K.; HARSANYI K., PERIOD. POLYTECHN. CHEM. ENG., 1976, 20, NO 1, 69-76
  作者：ZAUER K.、 LEMPERT K.、 HARSANYI K.

  DOI：——

  日期：——