triphenylstannane-d₁ | 6181-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylstannane-d₁
• 英文别名: triphenyltin deuteride；triphenyltin hydride；DSnPh3；deuterio(triphenyl)stannane
• CAS: 6181-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₆Sn
• 分子量: 352.027
• InChiKey: NFHRNKANAAGQOH-RCUQKECRSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-162 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylstannane-d₁ 、 苯乙炔-d 生成 [(E)-1,2-dideuterio-2-phenylethenyl]-triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;CHANG, G. EU, CHUNG, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 6, 825-835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 triphenylstannane-d₁
  参考文献：
  名称：

  Interet de la deuteriation des molecules organostanniques en RMN de 119Sn

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85701-0
• 作为试剂：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triphenylstannane-d₁ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 8-<2H2>-Methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lambert, Joseph B.; Ziemnicka-Merchant, Barbara T.; Hayden, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1553 - 1557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascading Radical Cyclization of Bis-Vinyl Ethers: Mechanistic Investigation Reveals a 5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>/retro-3-<i>exo</i>/5-<i>exo</i> Pathway
  作者：Natasha F. O’Rourke、Katherine A. Davies、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo301565u

  日期：2012.10.5

  an iterative synthesis of oligo-vinyl ethers, followed by a radical cascade to provide a family of hexahydro-2H-furo[3,4-b]pyrans. Our results for the radical cascade were consistent with either a direct 6-endo-trig addition of a vinyl radical onto the first vinyl ether function or an initial 5-exo-trig addition, followed by rearrangement to the more stable anomeric radical intermediate. In this report

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。
• A General Rhodium Catalyst for the Deuteration of Boranes and Hydrides of the Group 14 Elements
  作者：Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Andrea Vélez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01967

  日期：2020.12.4

  triphenylstannane deuterated at the heteroatom position have been catalytically prepared in 50–70% isolated yield, through H/D exchange between the D2 molecule and the respective boranes and hydrides of the group 14 elements, in the presence of the rhodium(I)-monohydride catalyst precursor RhHκ3-P,O,P-[xant(PiPr2)2]} (xant(PiPr2)2 = 9,9-dimethyl-4,5-bis(diisopropylphosphino)xanthene).

  通过杂原子位置氘化的催化方法制备了薄荷油中的萘萘硼烷，儿茶酚硼烷，三乙基硅烷，三苯基硅烷，二甲基苯基硅烷，1,1,1,3,5,5,5-庚甲基三硅氧烷，三乙基锗烷，三苯基锗烷和三苯基锡烷，分离产率为50-70％，的d之间H / d交换2分子和该组的相应的硼烷和氢化物14个元件，在铑的存在下（Ⅰ）-monohydride催化剂前体RhH的κ 3 -P，O，P- [xant（P我Pr 2）2 ]}（xant（P i Pr 2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二异丙基膦基））吨）。
• Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates
  作者：Edmund J. Keliher、Richard C. Burrell、Harry R. Chobanian、Karina L. Conkrite、Rajesh Shukla、John E. Baldwin

  DOI：10.1039/b605912k

  日期：——

  Many carbenoid cyclopropanation reactions promoted by chiral catalysts give product mixtures reflecting impressive diastereo- and enantioselectivities. Few provide a single chiral product efficiently. This limitation has been overcome in cyclopropanations of styrene and isotopically labeled styrenes with α-diazoacetates. Convenient syntheses on a 20 g scale of each of four chiral isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylates (the 1-d-3-13C, 1,(3S)-d2, 1,2,(3S)-d3, and 1,3,3-d3 isotopomers) of better than 99% ee have been realized.

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。
• The reactions of Ir(CO)Cl(PPh3)2 with HSnPh3
  作者：Richard D. Adams、Fang Fang、Mark D. Smith、Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.030

  日期：2011.8

  reaction of Ir(CO)Cl(PPh3)2, 1 with HSnPh3 has revealed that the oxidative-addition product Ir(CO)Cl(PPh3)2(H)(SnPh3), 2 has the H and SnPh3 ligands in cis-related coordination sites. Compound 2 reacts with a second equivalent of HSnPh3 by a Cl for H ligand exchange to yield the new compound H2Ir(CO)(SnPh3)(PPh3)2, 3. Compound 3 contains two cis- related hydride ligands. Under an atmosphere of CO, 1 reacts

  对Ir（CO）Cl（PPh 3）2，1与HSnPh 3的反应进行的重新研究表明，氧化加成产物Ir（CO）Cl（PPh 3）2（H）（SnPh 3），2具有H和SnPh 3配体与顺式相关的配位点。化合物2通过Cl与第二当量的HSnPh 3反应，进行H配体交换，生成新的化合物H 2 Ir（CO）（SnPh 3）（PPh 3）2，3。化合物3包含两个顺式相关的氢化物配体。下CO气氛下，将1分与发生反应HSnPh 3与SnPh代替氯配体3PPh 3配体之一带有CO配体，并且还添加了第二当量的CO，以生成5配位的配合物Ir（CO）3（SnPh 3）（PPh 3），4。化合物4通过损失与HSnPh 3反应CO的氧化和Sn-H键的氧化加成以产生包含两个易位SnPh 3配体的6-配位络合物HIr（CO）2（SnPh 3）2（PPh 3），5 。
• 一种卤化物脱卤氢/氘化的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116041129A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及脱卤氢化技术领域，尤其涉及一种卤化物脱卤氢/氘化的方法。本发明提供的方法，包括以下步骤：将路易斯酸、路易斯碱、卤化物、脱卤试剂、均三甲苯和有机溶剂混合，进行脱卤氢/氘化反应；所述路易斯酸为三五氟苯基铝，所述路易斯碱为三均三甲苯基膦；所述脱卤试剂为三苯基氢化锡或三苯基氘化锡。本发明将特定的路易斯酸和路易斯碱共同作用，其可以作为一种温和高效的引发剂，引发脱卤试剂中的锡‑氢键的均裂，均裂后的锡自由基作为高活性的脱卤自由基可以完成多种碳‑卤键的脱卤氢化；将三苯基氢化锡替换为高氘代率的三苯基氘化锡，可以保留高氘代率得到脱卤氘化产物。