α-phenylselenoacrylic acid | 77461-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylselenoacrylic acid
• 英文别名: 2-(Phenylselanyl)acrylic acid；2-phenylselanylprop-2-enoic acid
• CAS: 77461-50-8
• 化学式: C₉H₈O₂Se
• 分子量: 227.121
• InChiKey: XQMYZDLAPVTOQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 α-phenylselenoacrylic acid 在 三乙胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-((2aR,2a¹R,3R,3aS,6R,6aR)-3-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)-2a,2a¹,3,3a,6,6ahexahydro-2H-cyclobuta[cd]benzofuran-6-yl)-2-(phenylselanyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子内氮杂-Prins环化-环丁烷裂解合成（-）-石杉碱甲的新型方法

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（-）-石杉碱甲是由（S）-4-羟基环己基-2-烯酮以17个步骤通过涉及两个环丁烷片段化的途径合成的。这些中的第一个采用逆向羟醛裂解生成石杉碱A的α-吡啶酮环，第二个使用串联的新颖分子内氮杂-Prins反应与立体控制的环丁基甲炔基阳离子的断裂产生氨基双环[3.3.1]。天然生物碱的壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400012s
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.25h， 生成 α-phenylselenoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vinyl selenides and selenoxides: preparation, conversion to lithium reagents, Diels-Alder reactivity, and some comparisons with sulfur analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a035

文献信息

• One-Pot Facile Synthesis of Substituted Isoindolinones via an Ugi Four-Component Condensation/Diels−Alder Cycloaddition/ Deselenization−Aromatization Sequence
  作者：Xian Huang、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/jo901628a

  日期：2009.11.20

  A versatile one-pot synthesis of substituted isoindolinones from 2-furaldehydes, amines, 2-(phenylselanyl)acrylic acids, and isocyanides is described. The tandem process involves the Ugi four-component condensation, intramolecular Diels−Alder cycloaddition, and subsequent deselenization−aromatization promoted by BF3−OEt2. The procedure is general and efficient and the substrates are easily available

  描述了一种由2-糠醛，胺，2-（苯基硒基）丙烯酸和异氰酸酯合成的取代异吲哚啉酮的通用一锅法。串联过程涉及Ugi四组分缩合，分子内Diels-Alder环加成以及随后由BF 3 -OEt 2促进的脱硒-芳构化。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。
• A Novel Synthesis of (−)-Huperzine A via Tandem Intramolecular Aza-Prins Cyclization–Cyclobutane Fragmentation
  作者：James D. White、Yang Li、Jungchul Kim、Miroslav Terinek

  DOI：10.1021/ol400012s

  日期：2013.2.15

  The acetylcholinesterase inhibitor (−)-huperzine A was synthesized from (S)-4-hydroxycyclohex-2-enone in 17 steps by a route that involved two cyclobutane fragmentations. The first of these employed a retro-aldol cleavage to generate the α-pyridone ring of huperzine A, and the second invoked a novel intramolecular aza-Prins reaction in tandem with stereocontrolled scission of a cyclobutylcarbinyl cation

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（-）-石杉碱甲是由（S）-4-羟基环己基-2-烯酮以17个步骤通过涉及两个环丁烷片段化的途径合成的。这些中的第一个采用逆向羟醛裂解生成石杉碱A的α-吡啶酮环，第二个使用串联的新颖分子内氮杂-Prins反应与立体控制的环丁基甲炔基阳离子的断裂产生氨基双环[3.3.1]。天然生物碱的壬烯骨架。
• REICH H. I.; WILLIS W. W. JR.; CLARK P. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2775-2784
  作者：REICH H. I.、 WILLIS W. W. JR.、 CLARK P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl selenides and selenoxides: preparation, conversion to lithium reagents, Diels-Alder reactivity, and some comparisons with sulfur analogs
  作者：Hans J. Reich、Willam W. Willis、Peter D. Clark

  DOI：10.1021/jo00326a035

  日期：1981.6
• Cyclobutane Synthesis and Fragmentation. A Cascade Route to the <i>Lycopodium</i> Alkaloid (−)-Huperzine A
  作者：James D. White、Yang Li、Jungchul Kim、Miroslav Terinek

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01619

  日期：2015.12.4

  asymmetric total synthesis of the nootropic alkaloid (−)-huperzine A was completed using a cascade sequence initiated by an intramolecular aza-Prins reaction and terminated by a stereoelectronically guided fragmentation of a cyclobutylcarbinyl cation as the key step in assembling the bicyclo[3.3.1]nonene core of the natural product. Intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition of the crotyl ether of (S)-4-h

  促智生物碱（-）-石杉碱甲的不对称全合成反应是通过分子内的aza-Prins反应引发的级联序列完成的，并以立体电子引导的环丁基羰基阳离子的断裂为终止，这是组装双环化合物[3.3]的关键步骤。 1]壬烯核心的天然产物。（S的巴豆醚的分子内[2 + 2]-光环加成）-4-羟基环己-2-烯酮提供了一种双环[4.2.0]庚酮，其包含包埋的四氢呋喃，其中环己酮部分转化为三异丙基甲硅烷基烯醇醚并官能化为烯丙基叠氮化物。将衍生的伯胺用α-苯基硒烯基丙烯酸酰化，并使所得酰胺与三甲基铝反应以生成[2 + 2]-环加合物，将其进行逆醛醇裂解，生成稠合的α-苯基硒烯基δ-内酰胺。该内酰胺的高碘酸盐氧化直接导致α-吡啶酮，其转化为稠合的2-甲氧基吡啶。在该四环中还原活化的“吡啶基” C-O键，并将生成的羟基酮精制为二酮，然后将该结构中的甲基酮化学选择性转化为内异丙烯基。