2-(Phenylseleno)-2-propensaeure-methylester | 75804-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Phenylseleno)-2-propensaeure-methylester
• 英文别名: α-phenylselenyl methyl acrylate；methyl α-phenylselenoacrylate；α-phenylselenomethylacrylate；methyl 2-(phenylseleno)propenoate；methyl 2-(phenylselanyl)acrylate；methyl 2-phenylselenopropenoate；2-Propenoic acid, 2-(phenylseleno)-, methyl ester；methyl 2-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 75804-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂Se
• 分子量: 241.148
• InChiKey: NICSBEXLZFJCKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)-2-propensaeure-methylester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到α-phenylselenoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi四组分缩合/ Diels-Alder环加成/去硒化-芳构化序列一锅法轻松合成取代的异吲哚啉酮

  摘要：

  描述了一种由2-糠醛，胺，2-（苯基硒基）丙烯酸和异氰酸酯合成的取代异吲哚啉酮的通用一锅法。串联过程涉及Ugi四组分缩合，分子内Diels-Alder环加成以及随后由BF 3 -OEt 2促进的脱硒-芳构化。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。

  DOI：

  10.1021/jo901628a
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Phenylseleno)-2-propensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  基于共轭加成到缺电子的苯基硒烯基烯烃上的吡咯烷的自由基环化途径

  摘要：

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00446-9

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES TRIGGERED BY PHYSIOLOGICAL STIMULI<br/>[FR] MOLÉCULES À LIBÉRATION DE MONOXYDE DE CARBONE DÉCLENCHÉE PAR DES STIMULI PHYSIOLOGIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019032879A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention generally relates to carbon monoxide releasing compounds and compositions, and their use as carbon monoxide prodrugs.

  本发明一般涉及一氧化碳释放化合物和组合物，以及它们作为一氧化碳前药的用途。
• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• Capto-dative substituent effects
  作者：Z. Janousek、S. Piettre、F. Gorissen-Hervens、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85050-5

  日期：1983.7

  Several capto-dative olefins containing the phenylselenenyl group have been obtained via selenenyl halide addition to acrylic derivatives followed by halide elimination. Some of the olefins efficiently trap the radicals formed from azobisisobutyronitrile (AIBN) and methyl azobisisobutyrate (MAIB) to form intermediate bridged dehydrodimers, which spontaneously lose diphenyldiselenide to produce new

  通过将亚硒基卤化物加到丙烯酸衍生物中，然后消除卤化物，已经获得了几种含有苯基硒烯基的capdative-烯烃。一些烯烃有效地捕获了由偶氮二异丁腈（AIBN）和偶氮二异丁酸甲酯（MAIB）形成的自由基，以形成中间桥连的脱氢二聚体，后者自发地失去了二苯基二硒化物，从而产生了新的高度官能化的富马腈和富马酸酯衍生物。
• Organic CO Prodrugs Activated by Endogenous ROS
  作者：Zhixiang Pan、Jun Zhang、Kaili Ji、Vayou Chittavong、Xingyue Ji、Binghe Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02775

  日期：2018.1.5

  CO prodrugs with triggered release mechanisms are highly desirable for targeted delivery. Herein described are organic CO prodrugs that are activated by ROS and thus can be used to selectively deliver CO to cells with elevated ROS levels. Such CO prodrugs can serve as powerful tools for targeted delivery to disease sites with elevated ROS levels and to explore the therapeutic applications of CO.

  具有触发释放机制的CO前药对于靶向递送是非常需要的。本文描述了被ROS活化的有机CO前药，因此可用于选择性地将CO输送至ROS水平升高的细胞。此类CO前药可作为强大的工具，用于靶向递送至ROS水平升高的疾病部位，并探索CO的治疗应用。
• Giese, Bernd; Meixner, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2138 - 2145
  作者：Giese, Bernd、Meixner, Juergen

  DOI：——

  日期：——