2-bromobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 1611489-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-bromobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-Bromobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；2-bromobenzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1611489-35-0
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂S
• 分子量: 303.182
• InChiKey: XNTXLHJGLRGASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-bromo-9-iodobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑基苯并噻唑的双极宿主可从蓝色延迟荧光和磷光有机发光二极管中收获几乎所有激子

  摘要：

  已经投入大量精力来开发通过磷光或热激活延迟荧光（TADF）起作用的高效有机发光二极管（OLED）。然而，用于蓝色TADF和磷光客体发射体的有效主体材料受到限制，因为它们需要高三重态能级。在本文中，我们报道了刚性受体单元苯并咪唑苯并噻唑（BID-BT），它适用于蓝色OLED中的双极性主体。设计的主体材料基于BID-BT，具有很高的三重态能量和双极载流子传输能力。包含基于BID-BT的衍生物的蓝色TADF和磷光OLED均显示出高达20％的外部量子效率，表明这些主体可实现适用于蓝色TADF和磷光客体发射体的有效三重态激子约束。

  DOI：

  10.1002/anie.201601136
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-bromobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑基苯并噻唑的双极宿主可从蓝色延迟荧光和磷光有机发光二极管中收获几乎所有激子

  摘要：

  已经投入大量精力来开发通过磷光或热激活延迟荧光（TADF）起作用的高效有机发光二极管（OLED）。然而，用于蓝色TADF和磷光客体发射体的有效主体材料受到限制，因为它们需要高三重态能级。在本文中，我们报道了刚性受体单元苯并咪唑苯并噻唑（BID-BT），它适用于蓝色OLED中的双极性主体。设计的主体材料基于BID-BT，具有很高的三重态能量和双极载流子传输能力。包含基于BID-BT的衍生物的蓝色TADF和磷光OLED均显示出高达20％的外部量子效率，表明这些主体可实现适用于蓝色TADF和磷光客体发射体的有效三重态激子约束。

  DOI：

  10.1002/anie.201601136

文献信息

• Synthesis of benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives through sequential Cu-catalyzed domino coupling and Pd-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Jilong Gao、Jiaoyan Zhu、Lubin Chen、Yingying Shao、Jiaqi Zhu、Yijia Huang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.070

  日期：2014.5

  the Cu-catalyzed domino coupling of o-dihaloarenes with 2-mercaptobenzimidazoles. The reaction is also applicable to a series of multi-functional substrates, affording the halo-containing products with excellent selectivity. The brominated products can further react with arylboronic acids under Pd catalysis to furnish the aryl-substituted benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives.

  通过邻二卤代芳烃与2-巯基苯并咪唑的铜催化多米诺偶联反应，可以高效，方便地合成各种苯并[ d ]苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该反应还适用于一系列多功能底物，从而提供具有优异选择性的含卤产物。溴化产物可以在Pd催化下进一步与芳基硼酸反应，得到芳基取代的苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014791A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。
• 一种空穴传输型主体材料及其制备方法与在制备有机电致发光器件中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113214254B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一种空穴传输型主体材料及其制备方法与在制备有机电致发光器件中的应用。所述的空穴传输型主体材料具有式(Ⅰ)所示的结构式。本发明的空穴传输材料具有良好的空穴传输能力，可应用于有机电致发光器件的空穴层或与电子传输型材料结合形成激基复合物作为发光层或发光层中的主体材料，实现较高的器件效率。本发明的空穴传输材料具有较高的稳定性，可应用于激基复合物主体，有效实现寿命较长的电致发光器件。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20170025809A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기 화합물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本申请提供了一种可以显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的杂环化合物，以及包含该杂环化合物的有机发光器件。
• 一种含有苯并咪唑的化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN106467548B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种苯并咪唑类化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以苯并咪唑并环为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层主体材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。