2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸 | 106852-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxy-2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidine；2,4-Dimethoxy-6-methylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 106852-32-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: RZQIUKDXAOQLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-dimethoxy-5-oxoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Wada, Akimori; Yamamoto, Hiromi; Ohki, Kazuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 911 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,4-二甲氧基-6-甲基-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042

文献信息

• ——
  作者：KANEHTOMO SEITI、 NAGAI SOTOO、 VADA AKIMORI、 SASAKI TAKUMA、 TANAKA MOTOXIR+

  DOI：——

  日期：——
• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;YOMEI, MASAKATSU;HASE, TETSUKO;NAGAI, SOT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2042-2049
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、YOMEI, MASAKATSU、HASE, TETSUKO、NAGAI, SOT+

  DOI：——

  日期：——
• JPS61249973A
  申请人：——

  公开号：JPS61249973A

  公开（公告）日：1986-11-07
• Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.
  作者：SHOICHI KANATOMO、AKIMORI WADA、MASAKATSU YOMEI、TETSUKO HASE、SOTOO NAGAI、SHIZUO FUKUDA、MOTOHIRO TANAKA、TAKUMA SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.2042

  日期：——

  Various pyrimidine-5-carboxamides (14, 16, 18, 20, and 21) and (E)-β-(pyrimidin-5-yl)acrylamides (15, 17, 19, and 22)were synthesized as sparsomycin analogs, and their antitumor activity was examined by cell growth inhibition assay against mouse leukemia L5178Y cells in vitro.Synthesis was carried out by condensation of appropriate acids (4, 6, 10, and 12) and amino acid methyl esters (13) by the mixed anhydride method using isobutyl chlorocarbonate. The condensation product was converted to the corresponding acid and alcohol derivatives by hydrolysis and LiBH4 reduction. The compounds having an ethylene linkage at the C-5 position and an ester moiety at the terminal amino acid functionality (15b, and 17b-g) exhibited remarkable antitumor activity.

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。
• Wada, Akimori; Yamamoto, Hiromi; Ohki, Kazuhiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 911 - 914
  作者：Wada, Akimori、Yamamoto, Hiromi、Ohki, Kazuhiro、Nagai, Sotoo、Kanatomo, Shoichi

  DOI：——

  日期：——