Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate | 87635-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2,2,4-trimethylpent-4-enoate
• CAS: 87635-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ONZGEHIBXMFKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2,4-三甲基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 异丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到Ethyl 2,2,4-trimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  柔性杂芳烃类化合物（Flex-Hets）中的四氢喹啉单元在A2780卵巢癌细胞中具有抗癌特性。

  摘要：

  SHetA2（NSC 721689）是我们的领先Flex-Het抗癌药，由硫代色烷（A环）和4-硝基苯基（B环）通过硫脲桥连接而成。在这项工作中，已经制备了一系列新的类似物，它们具有通过尿素或硫脲接头与4-取代的苯基（环B）连接的四氢喹啉（THQ，环A）单元，并相对于SHetA2进行了结合亲和力评估。 mortalin和抑制A2780卵巢癌细胞。六种衍生物等于或超过了SHetA2所示的功效。化合物1a-d（系列1）在A环氮原子上缺少甲基，而在相邻碳原子上缺少宝石-二甲基，则仅显示出较弱的活性。盐2，1a的季铵化N，N-二甲基碘盐类似物，在所研究的细胞系中也具有非常适度的生长抑制作用。系列3化合物 碳原子数为3的酮和N-甲基取代了环A中的硫的化合物最为成功。化合物3a [环A ＝ 1,2,2,4,4-五甲基-3-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基；尿素接头; B环= 4-硝基苯基]的效能（IC50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115244

文献信息

• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Chroman-substituted, tetrahydroquinoline-substituted and thiochroman-substituted heteroarotinoids as anti-cancer agents
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10947198B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化学物质。这些化合物是杂芳基类化合物及其衍生物，在铬烷体系、四氢喹啉体系和四氢硫铬烷体系中含有氧、氮或硫。
• Novel Palladium-Catalyzed Acyloxylation/Cyclization of 2-(3′-Alkenyl)indoles
  作者：Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol9007348

  日期：2009.6.4

  A new and mild palladium(II)-catalyzed reaction for the intramolecular acyloxylation/cyclization of 2-(3'-alkenyl)indoles was developed. The newly formed cycles involve oxygen-containing functionalized groups, which might be transferred further to provide other indole derivatives.
• Preparation d'esters γ-ethyleniques par allylation du reactif de reformatsky en presence de sels de cuivre
  作者：M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88012-0

  日期：1983.1
• Iron-Mediated C-C Bond Formation. Preparation of (Trimethylenemethane)iron Complexes via Reaction of Weak Carbon Nucleophiles with in Situ Generated Cross-Conjugated Pentadienyl Cations. Nucleophilic Attack on (Trimethylenemethane)iron Complexes with Carbanions
  作者：William A. Donaldson、M. Azad Hossain、Charles D. Cushnie

  DOI：10.1021/jo00111a019

  日期：1995.3

  The reaction of (2-(acetoxymethylene)-1,3-butadiene)Fe(CO)(3) (8) or ((acetoxymethylene)trimethylenemethane)Fe(CO)(3) (9) with weak carbon nucleophiles in the presence of BF3 . Et(2)O gives the corresponding substituted (trimethylenemethane)Fe(CO)(3) complexes as the major product. Applicable nucleophiles include trialkylaluminums, allyltrimethylsilane, and 2-((trimethylsilyl)oxy)-1-propene. This reaction proceeds in a stereospecific fashion; reaction of 12 gives a single (trimethylenemethane)iron product. The reaction of (1,2-bis(acetoxymethylene)-1,3-butadiene)Fe-(CO)(3) (20) with allyltrimethylsilane gives a (TMM)Fe(CO)(3) product in which two new C-C bonds have been formed in one reaction. Reaction of TMMFe(CO)(3) (1a) and substituted derivatives with carbanions, followed by workup with trifluoroacetic acid, gives the corresponding methallylated product. Applicable nucleophiles include anions derived from diphenylmethane, ethyl isobutyrate, isobutylnitrile, and 2-phenyl-1,3-dithiane. Use of allyl bromide in place of trifluoroacetic acid gives 6-substituted 5-methylene-1-hexenes as products, the result of a three-component coupling.