5-(phenylsulfanyl)-1H-tetrazole | 209785-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylsulfanyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-phenylmercaptoterazole；5-phenylthiotetrazole；5-phenylsulfanyl-1H-tetrazole；5-phenylsulfanyl-2H-tetrazole
• CAS: 209785-31-9
• 化学式: C₇H₆N₄S
• 分子量: 178.217
• InChiKey: HMJGQFMTANUIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  380.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfanyl)-1H-tetrazole 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 phenyltetrazolyl-sulfone
  参考文献：
  名称：

  Alam; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1149 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫氰酸酯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-(phenylsulfanyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸：通过腈和叠氮化钠的 [3+2] 环加成反应合成 5-取代 1H-四唑的高效有机催化剂

  摘要：

  报道了使用 l-脯氨酸作为催化剂从结构多样的有机腈和叠氮化钠合成一系列 5-取代 1H-四唑的简单有效的途径。这种环境友好、成本效益高且产率高的 l-脯氨酸催化方案的突出特点包括简单的实验程序、较短的反应时间、简单的后处理和优异的产率，使其成为危险的路易斯酸催化方法的更安全、更经济的替代方案。该协议已成功应用于广泛的基材，包括脂肪族和芳基腈、有机硫氰酸盐和氰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591534
• 作为试剂：
  描述：

  D-甘露糖 在 5-(phenylsulfanyl)-1H-tetrazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-pentynylphosphotriester-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoclusters and their pharmaceutical use as antibacterials

  摘要：

  一种分子对糖团类型的公式（I）作出反应，其末端带有半乳糖残基。制备这些化合物的简单高效方法。化合物（I）作为铜绿假单胞菌感染的抑制剂的医药用途，更具体地作为铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。

  公开号：

  EP2851371A1

文献信息

• 一种锌路易斯酸表面活性剂催化制备5′-取代四氮唑化合物的方法
  申请人：湖北佰智昂生物化工有限公司

  公开号：CN108358863A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以锌路易斯酸表面活性剂为催化剂制备5′‑取代四氮唑类化合物的方法。该方法包括以下步骤：1)以锌路易斯酸表面活性剂Zn(OSO2CnH2n+1)2为催化剂，R基腈和叠氮化钠在水中反应得到5′‑R基四氮唑化合物的锌盐和副产物NaOSO2CnH2n+1；2)将步骤1)得到的5′‑R基四氮唑化合物的锌盐在酸性条件下进行酸化，得到5′‑R基四氮唑化合物和副产物溴化锌；3)副产物NaOSO2CnH2n+1和副产物溴化锌在酸性条件下进行取代反应，得到锌路易斯酸表面活性剂Zn(OSO2CnH2n+1)2。方法中可采用“一锅法”的策略，起始原料经连续的环化反应、酸化反应直接制备出含有四氮唑结构单元的目标化合物；该方法中所使用的锌路易斯酸表面活性剂可在反应结束后回收。
• An Improved Protocol for the Preparation of 5-Substituted Tetrazoles from Organic Thiocyanates and Nitriles
  作者：Leonid Myznikov、Svetlana Vorona、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii

  DOI：10.1055/s-0033-1340616

  日期：——

  unstable thiocyanates. Organic thiocyanates and nitriles are converted efficiently into the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles by treatment with zinc(II) chloride and sodium azide in aliphatic alcohols. The presented procedure provides mild reaction conditions, short reaction times, and good to excellent yields for a wide range of substrates, including deactivated aliphatic nitriles and thermally unstable

  摘要 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。
• Glycoclusters and their pharmaceutical use as antibacterials
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2851371A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  A molecule responding to formula (I) of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对糖团类型的公式（I）作出反应，其末端带有半乳糖残基。制备这些化合物的简单高效方法。化合物（I）作为铜绿假单胞菌感染的抑制剂的医药用途，更具体地作为铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CALCIPOTRIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CALCIPOTRIOL
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2009008754A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Process comprising the step of reacting a C-22 phenylsulphonyl derivative of cholecalciferol of Formula (2), wherein R1 and R2 are the same or different and represent hydroxyl protecting groups, with a silyl derivative of alfa-hydroxy aldehyde of Formula (3), wherein R3 represents silyl group of formula Si(R4) (R5)(R6), where R4-R6 are the same or different and represent C1-6 alkyl or phenyl groups, in the presence of a strong organic base in aprotic solvent, followed by a reductive desulfonation of the diastereomeric mixture of alfa- hydroxysulfones with sodium amalgam, removing the hydroxyl protecting groups, and purification, leads to calcipotriol containing less than 0,3% of (22Z)-isomer and free of mercury traces.

  该过程包括以下步骤：在无极性溶剂中，在强有机碱的存在下，将式（2）中R1和R2相同或不同且代表羟基保护基的C-22苯磺酰基维生素D衍生物与式（3）中R3代表公式Si（R4）（R5）（R6）的硅基衍生物反应，其中R4-R6相同或不同且代表C1-6烷基或苯基，随后通过钠汞齐还原去除α-羟基磺酮的对映体混合物，去除羟基保护基并纯化，得到含少于0.3％（22Z）-异构体并且不含汞痕迹的钙醇三醇。
• Masked development/image modifier compounds of silver photographic
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04343893A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  Novel nitrobenzyl compounds are incorporated into a photographic emulsion or developer for controlled release of development/image modifier compounds. This occurs imagewise only after developer oxidation products have been formed in the course of the development process. For example, nitrobenzyl-masked phenylmercaptotetrazole (PMT), incorporated into a silver halide emulsion, reacts with developer oxidation products via an electron transfer mechanism to release the potent development restrainer PMT.

  新型的硝基苯甲酰基化合物被加入到摄影乳剂或显影剂中，以控制显影/图像修饰化合物的释放。这种释放只会在显影过程中形成显影剂氧化产物后，按照影像的方式进行。例如，硝基苯甲酰基化的苯基巯基四唑（PMT）被掩蔽，并加入到银卤化物乳剂中，通过电子转移机制与显影剂氧化产物反应，从而释放具有强大的显影抑制剂PMT。