2-cyclohexyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate | 97531-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone；2-cyclohexyl-2-oxoethyl tosylate；(2-Cyclohexyl-2-oxoethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97531-43-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: DNOGSEFLMCWYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,7-dichloro-2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环氧乙烷 在 四丁基硫酸氢铵 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-cyclohexyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Terminal Oxiranes With Arenesulfonic Acid

  摘要：

  氧杂环1与芳基磺酸在相转移催化剂体系（水/二氯甲烷）或无催化剂（干二氯甲烷）条件下反应，生成区域异构的芳基磺酸氧烷基初级和次级醇。后者被氧化生成良好产率的1-芳基磺酸氧烷基-2-烷酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27918

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。
• Selective Synthesis of Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C–H/N–H Functionalization with α-Substituted Ketones
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Mengyao Tang、Xiaolei Zhang、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01916

  日期：2016.8.5

  A rhodium(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization for the synthesis of 1-aminoisoquinolines from aryl amidines and α-MsO/TsO/Cl ketones was achieved under mild reaction conditions. Thus, this approach provides a practical method for the site-selective synthesis of various synthetically valuable isoquinolines with wide functional group tolerance.

  在温和的反应条件下，用铑（III）催化的由芳基am和α-MsO/ TsO / Cl酮合成1-氨基异喹啉的C–H / N–H键官能化。因此，该方法提供了一种实用的方法，用于具有多种官能团耐受性的多种具有有价值的合成异喹啉的位点选择性合成。
• Novel Preparation of Diphenylvinylphosphine Oxides via Direct Deoxygenation of 1,2-Epoxyethyldiphenylphosphine Oxides with Diphosphorus Tetraiodide
  作者：Mitsuji Yamashita、Kenji Tsunekawa、Motoyuki Sugiura、Tasuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1985-31108

  日期：——
• Inokawa, S.; Yamamoto, H., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 79 - 82
  作者：Inokawa, S.、Yamamoto, H.

  DOI：——

  日期：——