(R)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol | 40412-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol
• 英文别名: (+)-(R)-1-cyclohexyl-1-phenylethan-1-ol；(1R)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol
• CAS: 40412-38-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FQKKVDFWNGLPOO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,2-bis(3,5-dimethoxyphenyl)ethylene 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-1-(1-cyclohexyl-1-phenylethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  克服立体特异性交叉偶联中的萘基要求以形成四元立体中心

  摘要：

  使用简单的二苯乙烯配体能够实现立体定向 Suzuki-Miyaura 叔苄基羧酸酯的交叉偶联，包括那些缺乏萘基取代基的羧酸酯。该方法以良好的产率和 ee 安装具有挑战性的全碳二芳基四元立体中心，代表了在涉及对映体富集亲电试剂的立体特异性交叉偶联中普遍存在的“萘基要求”的重要突破。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03898
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-cyclohexyl-1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  利用锂化-丁二酸化反应将仲醇转化为叔硼酸酯和醇的完全手性转移

  摘要：

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001371

文献信息

• Fast Enantio‐ and Chemoselective Arylation of Ketones with Organoboronic Esters Enabled by Nickel/N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Lin‐Xin Ruan、Abdul Rahman、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202015021

  日期：2021.3

  tolerates aryl chlorides, fluorides, ethers, esters, amides, nitriles, and alkyl chlorides. The reaction is applied to late‐stage modifications of various densely functionalized medicinally relevant molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a rare enantioselective η2‐coordinating activation of ketone carbonyls is involved. This cross‐coupling‐like mechanism is expected to enable other challenging

  据报道，一般高效，高度对映和化学选择性的N-杂环卡宾（NHC）/ Ni催化将易于获得的稳定的芳基硼酸酯加到酮中。该协议可提供出乎意料的快速访问权限（通常为10分钟），这些手性叔醇具有特别宽的底物范围和出色的官能团耐受性（76个示例，最高98％ee）。此过程与其他已知的Ni介导的Suzuki-Miyaura偶联正交，因为它可以耐受芳基氯，氟化物，醚，酯，酰胺，腈和烷基氯。该反应适用于各种紧密功能化的医学相关分子的后期修饰。初步机理研究表明，一种罕见的对映选择性η 2涉及酮羰基的配位活化。这种类似交叉耦合的机制有望实现酮类的其他挑战性转化。
• Kinetic Resolution of Tertiary Propargylic Alcohols by Enantioselective Cu−H-Catalyzed Si−O Coupling
  作者：Jan Seliger、Xichang Dong、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813229

  日期：2019.2.11

  A broad range of tertiary propargylic alcohols were kinetically resolved by catalyst‐controlled enantioselective silylation. This non‐enzymatic kinetic resolution is catalyzed by a Cu−H species and makes use of the commercially available precatalyst MesCu/(R,R)‐Ph‐BPE and a simple hydrosilane as the resolving reagent. Both alkyl,aryl‐ as well as dialkyl‐substituted propargylic alcohols participate

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。
• Kinetic Resolution of Hydroperoxides with Enantiopure Phosphines:  Preparation of Enantioenriched Tertiary Hydroperoxides
  作者：Tom G. Driver、Jason R. Harris、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja070482f

  日期：2007.4.1

  kinetic resolution strategy capable of accessing optically active tertiary hydroperoxides is reported. Readily accessible tertiary hydroperoxides are resolved with commercially available (R)- or (S)-xylyl-PHANEPHOS with selectivity factors as large as 37. The resulting bis(phosphine oxide) can be recycled in high yields. The isolated mono(phosphine oxide) intermediate resolved hydroperoxides with the

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。
• Zn(salen)-Catalyzed Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes and Ketones with Organozinc Reagent
  作者：Katsuji Ito、Keisuke Shimizu、Hidenori Uetsu、Takashi Gotanda

  DOI：10.1055/s-0034-1380461

  日期：——

  A chiral zinc complex of salen was found to be an efficient catalyst for the phenyl transfer of organozinc reagent to aromatic aldehydes and ketones. High enantioselectivities were obtained in reactions of both aromatic aldehydes and ketones (up to 97% and 92% ee, respectively).

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。
• Highly Enantioselective Catalytic Phenylation of Ketones with a Constrained Geometry Titanium Catalyst
  作者：Celina García、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol0352963

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The catalytic asymmetric addition of phenyl groups from diphenylzinc to ketones is reported. The catalyst, generated from a dihydroxy bis(sulfonamide) ligand and titanium tetraisopropoxide, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

  [反应：见正文]据报道，二苯锌中的苯催化不对称加成成酮。由二羟基双（磺酰胺）配体和四异丙氧基钛生成的催化剂，可与多种底物形成良好至优异的对映选择性。