N^α-Fmoc-homoCys | 139224-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Fmoc-homoCys
• 英文别名: N^α-(9-fluorenemethoxycarbonyl)-L-homocysteine；(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-homocysteine；Fmoc-L-homocysteine；Fmoc-HomoCys-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 139224-85-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: AJIQMJNXUJBFPC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Fmoc-homoCys 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8S,11S,14S)-11,14-Dimethyl-2-nitro-10,13,16-trioxo-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-5-thia-9,12,15-triaza-benzocyclotetradecene-8-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated and iodinated templates for syntheses of β-turn peptidomimetics

  摘要：

  Various 2-fluoro-5-nitrobenzoic acids and the homocysteine derivative 2 have been combined in solid phase syntheses of the peptidomimetic types 3-6. NMR and CD data collected for some of these compounds indicate that a transannular SO to HN hydrogen bond stabilizes P-turn conformations for the sulfones and one of the sulfoxide epimers. An extensive library of compounds was made and studied to test this assertion. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01086-4
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-homocystine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到N^α-Fmoc-homoCys
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化具有未保护羧基的Fmoc氨基酸，制备用于糖肽合成的结构单元

  摘要：

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00224-v

文献信息

• [EN] NOVEL HEPCIDIN MIMETICS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'HEPCIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER HEALTHCARE LLC

  公开号：WO2018128828A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to novel peptides acting as hepcidin mimetics, as well as analogues and derivatives thereof. The invention further relates to compositions comprising the peptides of the present invention, and to the use of the peptides in the prophylaxis and treatment of hepcidin-associated disorders, including prophylaxis and treatment of iron overload diseases such as hemochromatosis, iron-loading anemias such as thalassemia, and diseases being associated with ineffective or augmented erythropoiesis, as well as further related conditions and disorders described herein.

  本发明涉及作为赫普西定类似物的新型肽，以及其类似物和衍生物。该发明还涉及包含本发明肽的组合物，以及在预防和治疗赫普西定相关疾病中使用这些肽，包括预防和治疗铁过载疾病如血色病、铁负荷性贫血如地中海贫血，以及与效率低下或增强的红细胞生成相关的疾病，以及本文所述的进一步相关病症和疾病。
• Cyclic polypeptides for the treatment of heart failure
  申请人：Zecri Frederic

  公开号：US09266925B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention provides a cyclic polypeptide of Formula I (SEQ ID NO: 1): X1-R-X3-X4-L-S-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13  I or an amide, an ester or a salt thereof, or a bioconjugate thereof, wherein X1, X3, X4, X7, X8, X9, X10, X11, X12 and X13 are defined herein. The polypeptides are agonist of the APJ receptor. The invention also relates to a method for manufacturing the polypeptides of the invention or bioconjugates thereof, and their therapeutic uses such as treatment or prevention of acute decompensated heart failure (ADHF), chronic heart failure, pulmonary hypertension, atrial fibrillation, Brugada syndrome, ventricular tachycardia, atherosclerosis, hypertension, restenosis, ischemic cardiovascular diseases, cardiomyopathy, cardiac fibrosis, arrhythmia, water retention, diabetes (including gestational diabetes), obesity, peripheral arterial disease, cerebrovascular accidents, transient ischemic attacks, traumatic brain injuries, amyotrophic lateral sclerosis, burn injuries (including sunburn) and preeclampsia. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  该发明提供了一种公式I（序列ID编号：1）的循环多肽：X1-R-X3-X4-L-S-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13，或其酰胺、酯或盐，或其生物结合物，其中X1、X3、X4、X7、X8、X9、X10、X11、X12和X13在此处定义。这些多肽是APJ受体的激动剂。该发明还涉及制造该发明的多肽或其生物结合物的方法，以及它们的治疗用途，如治疗或预防急性失代偿性心力衰竭（ADHF）、慢性心力衰竭、肺动脉高压、心房颤动、Brugada综合征、室性心动过速、动脉粥样硬化、高血压、再狭窄、缺血性心血管疾病、心肌病、心脏纤维化、心律失常、水潴留、糖尿病（包括妊娠期糖尿病）、肥胖、周围动脉疾病、脑血管意外、短暂性脑缺血发作、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化、烧伤（包括晒伤）和子痫的组合。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Building blocks for glycopeptide synthesis: glycosylation of 3-mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids with unprotected carboxyl groups
  作者：Mikael Elofsson、Björn Walse、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80548-k

  日期：1991.12

  3-Mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids, having unprotected carboxyl groups, were glycosylated with sugar 1,2-trans-acetates in 90 and 53–65% yields, respectively, under Lewis acid promotion. The synthesis of a neoglycopeptide illustrates the use of the building blocks in solid phase peptide synthesis.

  在路易斯酸的促进下，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸分别与糖1,2-反式乙酸酯进行糖基化处理，产率分别为90％和53-65％。新糖肽的合成说明了结构单元在固相肽合成中的用途。
• Synthesis and Evaluation of Non‐Hydrolyzable Phospho‐Lysine Peptide Mimics
  作者：Anett Hauser、Eleftheria Poulou、Fabian Müller、Peter Schmieder、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.202003947

  日期：2021.2

  This work reports the synthesis and evaluation of two pLys mimics, a phosphonate and a phosphate derivative, which can easily be incorporated into peptides using standard fluorenyl‐methyloxycarbonyl‐ (Fmoc‐)based solid‐phase peptide synthesis (SPPS). In order to compare the biophysical properties of natural pLys with our synthetic mimics, the pKa values of pLys and analogues were determined in titration

  磷酸化组氨酸（pHis），精氨酸（pHis）和赖氨酸（pLys）残基中氨基磷酸PN键的固有不稳定性是研究这些翻译后修饰（PTM）的重大挑战，这一点在最近引起了人们的关注。虽然pHis和pArg的稳定模拟物有助于研究蛋白质底物的相互作用或产生用于富集和检测的抗体，但尚未报道pLys的此类类似物。这项工作报告了两种pLys模拟物（膦酸酯和磷酸盐衍生物）的合成和评估，可以使用基于芴基-甲氧羰基（Fmoc-）的固相肽合成（SPPS）轻松将其掺入肽中。为了将天然pLys的生物物理特性与我们的合成模拟物进行比较，p K在应用小模型肽的核磁共振（NMR）光谱的滴定实验中确定了pLys和类似物的值。这些结果用于计算分子几何结构优化后获得的静电势（ESP）表面。这些发现表明，在各种蛋白质组学方法中，设计的不可水解，基于膦酸酯的模拟物对于pLys的潜力。
• PEPTIDES AS OXYTOCIN AGONISTS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20170081368A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present compounds are oxytocin receptor agonists for the treatment of autism, stress, including post-traumatic stress disorder, anxiety, including anxiety disorders and depression, schizophrenia, psychiatric disorders and memory loss, alcohol withdrawal, drug addiction and for the treatment of Prader-Willi Syndrome.

  目前的化合物是催产素受体激动剂，用于治疗自闭症、压力（包括创伤后应激障碍）、焦虑（包括焦虑症和抑郁症）、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合征。