1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine}-2-carboxylic acid methoxy methyl amide | 936628-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine}-2-carboxylic acid methoxy methyl amide
• 英文别名: (2R,1'R)-(1'-phenylethyl)aziridine-2-carboxylic acid methoxy-methylamide；(2R)-N-methoxy-N-methyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxamide；(R)-N-methoxy-N-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxamide
• CAS: 936628-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DWNPWBWBFZVXEW-VCQMFTIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  299.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine}-2-carboxylic acid methoxy methyl amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2E)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 、 [1'(R)-α-methylbenzyl]aziridine-2(R)-carboxylate (-)-menthol ester 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine}-2-carboxylic acid methoxy methyl amide
  参考文献：
  名称：

  Assymetric formal synthesis of (−)-formoterol and (−)-tamsulosin

  摘要：

  Biologically important (2R)-2-amino-3-phenylpropanes consisted in commercial drugs including (R,R)-formoterol, and (R)-tamsulosin were prepared from chiral (2R)-aziridine-2-carboxylate without any chromatographic separation. Key reactions include regio- and stereoselective ring opening reaction of aziridin-2-yl-phenylmethanol and subsequent cyclization toward enantiopure 4,5-disubastitued oxazolidin-2-ones as synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81100-2

文献信息

• Syntheses of tetrahydropyridin-3-ol and tetrahydroazepin-3-ol from a chiral aziridine-2-carboxylate
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jung Hee Im、Sang Hun Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.045

  日期：2007.4

  (1) stereoselective reduction of an acyl-aziridine intermediate derived from the aziridine-2-carboxylate, (2) regioselective aziridine ring opening, (3) N-allylation, and (4) ring-closing metathesis. The method developed in this investigation provides ready access to stereochemically defined and highly functionalized 3-hydroxy-substituted tetrahydropyridines and tetrahydroazepines.

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。
• Facile Synthesis of<i>N</i>-Methylated Amino Acids from Chiral Aziridine-2-carboxylate
  作者：Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1002/bkcs.10048

  日期：2015.1