Dec-2-yn-4-ol | 71393-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dec-2-yn-4-ol
• CAS: 71393-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UHCYHYDEYHUCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-2-yn-4-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-decyne-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过高取代氧碳鎓离子的几何控制立体选择性合成叔醚

  摘要：

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002281
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1-丙炔溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到Dec-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高取代氧碳鎓离子的几何控制立体选择性合成叔醚

  摘要：

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002281

文献信息

• An effective strategy for acyclic synthesis via iterative rearrangement of allylic glycolates. Synthesis of a pine sawfly pheromone
  作者：James Kallmerten、Michael Balestra

  DOI：10.1021/jo00364a058

  日期：1986.7
• Synthesis of enantioenriched .alpha.-hydroxy-.alpha.-allenylacetic acids by [2,3] Wittig rearrangement of .alpha.-(propargyloxy)acetates
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00016a020

  日期：1991.8

  Optically active (R)-(propargyloxy)acetic esters 5, available in ca. 90% ee through reduction of alkynones 2 with Chirald-LiAlH4 followed by alkylation with chloroacetic acid and esterification with CH2N2, undergo highly stereoselective [2,3] rearrangement upon treatment with LDA in THF at -78-degrees-C followed by Cp2ZrCl2 to afford alpha-(S)-hydroxy-beta-(R)-allenic esters 7 with complete transfer of chirality and > 90% diastereoselectivity. Upon treatment with TESOTf in Et3N the (R)-(propargyloxy) acetic esters 5 afford the diastereomeric alpha-(R)-hydroxy-beta-(R)-allenic esters 8 stereoselectively. Both hydroxy esters 7 and 8 cyclize stereospecifically to trans- and cis-2,5-dihydrofurans 13-15 and 17-19 upon treatment with AgNO3-CaCO3, PhSeCl, or NBS.
• US4784797A
  申请人：——

  公开号：US4784797A

  公开（公告）日：1988-11-15
• US4784796A
  申请人：——

  公开号：US4784796A

  公开（公告）日：1988-11-15
• Stereoselective Synthesis of Tertiary Ethers through Geometric Control of Highly Substituted Oxocarbenium Ions
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201002281

  日期：2010.8.9

  Fully substituted, fully controlled! The geometries of 1,1‐disubstituted oxocarbenium ions and the conformations of oxocarbenium ions that contain a tertiary stereocenter can be predicted based on simple models. These models have been applied to highly stereoselective syntheses of tetrahydropyran derivatives that contain tertiary ethers (see scheme; RL, RS, and RN represent large, small, and nucleophilic

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。