N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide | 597540-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide
• CAS: 597540-82-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂S
• 分子量: 409.593
• InChiKey: IUEIILOTVCXGOW-CJLLUPFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  554.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1S,4R,6R,8S)-3-aza-4-isopropyl-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 (4S)-5-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-1,2-hexadiene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到N-[(1S)-1-isopropylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的烯丙基串联环化：通过芳族CH活化直接构建三环杂环。

  摘要：

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500050

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenenes: Direct Construction of Tricyclic Heterocycles through Aromatic CH Activation
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Yusuke Takeoka、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200500050

  日期：2005.6.6

  Palladium(0)-catalyzed tandem cyclization of allenenes is described. Treatment of allenenes with an aryl halide, potassium carbonate, and catalytic [Pd(PPh(3))(4)] in dioxane afforded tri- or tetracyclic heterocycles in moderate to good yields through insertion of arylpalladium(II) halide into the allenic moiety, intramolecular carbopalladation, and aromatic C--H bond activation. The substituent on

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。
• Thermal Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allenenes and Allenynes: Diastereoselective Access to Bicyclic Nitrogen Heterocycles
  作者：Hiroaki Ohno、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200501413

  日期：2005.8.12
• A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Akimasa Aso、Kumiko Miyamura、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0700528

  日期：2007.6.1

  Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the allenic moiety regioselectively participates in the cycloaddition to form bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives in good to excellent yields. In all the reactions of

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。