6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 151692-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Ethynyl-1,3-dioxaindane-5-carbaldehyde；6-ethynyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 151692-56-7
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: YBHOOJWTBANPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes to the Enamine Double Bond: A Formal Total Synthesis of γ-Lycorane

  摘要：

  在 CpCo(CO)2 的存在下，双(三甲基硅基)乙炔与 1-(6-乙炔基-1,3-苯并二恶茂-5-羰基)氮杂环戊-2-烯 (5c) 的炔和烯官能团发生反应，生成体现 δ³-lycorane 多环框架的 CpCo-Cyclohexadiene 复合物。在温和的条件下，通过新型的区域选择性氟化物介导，从这些 1,2-双（三甲基硅基）取代的络合物中去除 2-三甲基硅基，成功地将这些络合物转化为 1,12b-二脱氢-7-氧代δ-lycorane（从 6-溴-1,3-苯并二恶茂-5-羧酸经过 10 个步骤制得，总产率为 9.4%）。 在构建与 5c 有关的 2-官能化炔烃时，与钯催化剂应用相关的不寻常问题得到了解决。此外，CpCo(CO)2 还能催化 1-酰氮杂环戊-3-烯的双键向 2-位异构化，但对 N-（环丙基亚甲基）胺向氮杂环戊-2-烯的异构化显然无效。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25910
• 作为产物：
  描述：

  6-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化 [5+1] 末端炔烃与重氮酯通过串联 1,5-H-移位环化的环加成反应

  摘要：

  已经公开了铜催化的末端炔烃与重氮酯的 [5+1] 环加成反应，用于以中等至良好的收率快速构建受保护的萘-1(2 H )-酮衍生物，以及良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。机理研究表明，该串联环化过程通过 Cu(I) 催化的末端炔烃与重氮乙酸酯的偶联、1,5 -H转移过程和通过丙二烯中间体的热诱导周环反应进行。本文还介绍了所获得的环加合物向萘酮、萘酚和二氢萘酚的合成用途和进一步转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200614

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• Copper-catalyzed cascade annulation of unsaturated α-bromocarbonyls with enynals: a facile access to ketones from aldehydes
  作者：Chao Che、Qianwen Huang、Hanliang Zheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c5sc04980f

  日期：——

  α-bromocarbonyls for the synthesis of various cyclohexenone-fused polycyclic compounds is described. Up to six new C–C bonds and four new carbocycles can be established in a single reaction, highlighting the high efficiency and step-economics of this protocol. This reaction offers a novel and straightforward entry to the synthesis of ketones featuring the addition of carbon radicals to aldehydes.

  描述了铜的烯基或炔基α-溴羰基催化的烯类的铜催化级联环化，用于合成各种环己烯酮稠合的多环化合物。单个反应中最多可以建立六个新的C–C键和四个新的碳环，这突出表明了该协议的高效率和分步经济性。该反应为特征在于向醛中添加碳自由基的酮的合成提供了新颖而直接的方法。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Aminomethylative Cyclization and Aromatizing Allylic Amination: Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Bangkui Yu、Houjian Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03365

  日期：2020.11.20

  A palladium-catalyzed chemoselective aminomethylative cyclization and aromatizing allylic amination of enyne-tethered allylic alcohols with aminals is described. Under the reaction conditions, the cationic vinyl allylpalladium species undergoes selective migratory insertion of alkenes rather than reductive elimination with nucleophiles. This strategy provides an efficient and unique approach to the

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylative Oppolzer-Type Cyclization of Enynes: Access to Aminomethylated Benzofulvenes
  作者：Renbin Huang、Bangkui Yu、Renren Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03720

  日期：2021.12.17

  A novel palladium-catalyzed Oppolzer-type cyclization reaction aided by the aminomethyl cyclopalladated complex has been developed, which provides rapid access to functionalized benzofulvenes with excellent stereoselectivity. The corresponding products can undergo Diels–Alder reaction with maleimides, providing a series of complex polycyclic compounds with excellent regio- and stereoselectivities.

  已开发出一种由氨甲基环钯配合物辅助的新型钯催化 Oppolzer 型环化反应，可快速获得具有优异立体选择性的官能化苯并富烯。相应的产物可以与马来酰亚胺发生狄尔斯-阿尔德反应，提供一系列具有优异区域和立体选择性的复杂多环化合物。
• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective and Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol071107v

  日期：2007.8.1

  synthesis of biologically important indenes bearing three substituent groups at the 1-, 2-, and 3-positions from available o-ethynylbenzaldehyde derivatives and organoboron reagents under palladium(0) catalysis is described. A two-component coupling reaction in methanol provides 1H-indenols, whereas a three-component reaction involving secondary aliphatic amines as the third component in DMF affords 1H-indenamines

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。