1-allyl-4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate | 1197186-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-1-prop-2-enylpyridin-1-ium-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1197186-73-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₄NO₃
• 分子量: 357.307
• InChiKey: UYRRDIXXCNPIFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate 、 1-丙炔溴化镁 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到methyl 1-allyl-4-oxo-6-(prop-1-ynyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的区域选择性亲核加成：取代二氢吡啶酮的新途径。

  摘要：

  亲核试剂向吡啶鎓盐的区域选择性加成产生中间体烯醇醚，其可以在原位水解以提供一系列二氢吡啶酮。某些格氏试剂显示了添加到这些盐中的区域选择性上的固有差异，可以调节该差异以产生单一的区域异构加成产物。二氢吡啶酮产物可以使用标准转化以多种方式进一步处理。

  DOI：

  10.1021/ol902402v
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸烯丙酯 、 4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-allyl-4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的区域选择性亲核加成：取代二氢吡啶酮的新途径。

  摘要：

  亲核试剂向吡啶鎓盐的区域选择性加成产生中间体烯醇醚，其可以在原位水解以提供一系列二氢吡啶酮。某些格氏试剂显示了添加到这些盐中的区域选择性上的固有差异，可以调节该差异以产生单一的区域异构加成产物。二氢吡啶酮产物可以使用标准转化以多种方式进一步处理。

  DOI：

  10.1021/ol902402v

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Addition to Pyridinium Salts: A New Route to Substituted Dihydropyridones
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew J. Connolly、Lesley Walton

  DOI：10.1021/ol902402v

  日期：2009.12.3

  The regioselective addition of nucleophiles to pyridinium salts generates an intermediate enol-ether, which can be hydrolyzed in situ to provide a range of dihydropyridones. Certain Grignards have shown inherent differences in the regioselectivity of addition to these salts, and this difference can be tuned to give single regioisomeric addition products. The dihydropyridone products can be further

  亲核试剂向吡啶鎓盐的区域选择性加成产生中间体烯醇醚，其可以在原位水解以提供一系列二氢吡啶酮。某些格氏试剂显示了添加到这些盐中的区域选择性上的固有差异，可以调节该差异以产生单一的区域异构加成产物。二氢吡啶酮产物可以使用标准转化以多种方式进一步处理。