N-(3-(methylthio)propyl)formamide | 62118-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(methylthio)propyl)formamide
• 英文别名: N-[3-(Methylsulfanyl)propyl]formamide；N-(3-methylsulfanylpropyl)formamide
• CAS: 62118-14-3
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• 分子量: 133.214
• InChiKey: SDAYLWNCGSHFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基三)丙烯酸呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 bis(2-chlorophenyl)borinic acid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.25h， 以99%的产率得到N-(3-(methylthio)propyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下硼酸催化氨基转移合成甲酰胺

  摘要：

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。

  DOI：

  10.1002/chem.201600234

文献信息

• TADDOL-based <i>P</i>,<i>S</i>-bidentate phosphoramidite ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Ilya V. Chuchelkin、Ilya D. Firsin、Valeria M. Trunina、Vladislav K. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Denis A. Fedorov、Victor A. Tafeenko、Ilya A. Zamilatskov、Vladislav S. Zimarev、Nataliya S. Goulioukina

  DOI：10.1039/d3ob01891a

  日期：——

  phosphoramidites were synthesized. With respect to Pd(II), these ligands showed the ability to form stable P,S-chelate allylic complexes. The structures of the ligands and their complexes were confirmed by 2D NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. These chiral inducers provided up to 99% ee in the Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution of (E)-1,3-diphenylallyl acetate with C- and

  合成了一系列易于制备的模块化手性P , S-二齿亚磷酰胺。对于Pd( II )，这些配体表现出形成稳定的P 、 S-螯合烯丙基配合物的能力。通过二维核磁共振波谱和单晶X射线衍射证实了配体及其配合物的结构。这些手性诱导剂在 Pd 催化的 ( E )-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与 C-和 N-亲核试剂的不对称烯丙基取代中提供高达 99% ee 的 ee ，在 Pd 介导的肉桂基烯丙基烷基化中提供高达 94% ee的反应β-酮酯和2,5-二甲基吡咯的酯。此外，在 2-(二乙氧基磷酰基)-1-苯基烯丙基乙酸酯和苯胺之间的罕见反应中，实现了高达 92% ee的定量转化率以及化学和区域选择性。讨论了结构参数、反应条件和配体与金属的比例对催化结果的影响。结果表明，配体在不同齿数上优于其类似物。
• Formamide Synthesis through Borinic Acid Catalysed Transamidation under Mild Conditions
  作者：Tharwat Mohy El Dine、David Evans、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201600234

  日期：2016.4.18

  A highly efficient and mild transamidation of amides with amines co‐catalysed by borinic acid and acetic acid has been reported. A wide range of functionalised formamides was synthesized in excellent yields, including important chiral α‐amino acid derivatives, with minor racemisation being observed. Experiments suggested that the reaction rely on a cooperative catalysis involving an enhanced boron‐derived

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。