3-(4-allyloxy-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester | 922490-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-allyloxy-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 922490-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: XYAJILDEFGLEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-allyloxy-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。