3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4S-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-5R-methyloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4S-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-5R-methyloxazolidine
• 英文别名: benzyl (4S,5R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: RISMVAJBNPLCLN-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4S-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-5R-methyloxazolidine 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 4-(3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-5R-methyloxazolidin-4S-yl)-4-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GAMMA-SECRETASE INHIBITOR

  摘要：

  本发明提供了以下式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或苯基；R2代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，可以被一个或多个苯基或卤苯基取代；R3代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，可以被一个或多个羟基取代；R4代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；符号“*”代表一个手性中心。

  公开号：

  US20110071224A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 N-苄氧羰基-L-苏氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 以80%的产率得到3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4S-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-5R-methyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GAMMA-SECRETASE INHIBITOR

  摘要：

  本发明提供了以下式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或苯基；R2代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，可以被一个或多个苯基或卤苯基取代；R3代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，可以被一个或多个羟基取代；R4代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团；符号“*”代表一个手性中心。

  公开号：

  US20110071224A1

文献信息

• Transformation of Amino Acids into Nonracemic 1-(Heteroaryl)ethanamines by the Enamino Ketone Methodology
  作者：Samo Pirc、David Bevk、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/hlca.200690010

  日期：2006.1

  N-Protected L-phenylalanines 1a,b were transformed, via the corresponding Weinreb amides 2 and ethynyl ketones 3, into chiral enamino ketones 4 (Scheme 1). Similarly, L-threonine 6 was transformed in four steps into the enamino ketone 10. Cyclocondensations of 4 and 10 with pyrazolamines 11, benzenecarboximidamide (12), and hydrazine derivatives 18 afforded N-protected 1-heteroaryl-2-phenylethanamines

  通过相应的Weinreb酰胺2和乙炔基酮3，将N-保护的L-苯丙氨酸1a，b转化为手性烯氨基酮4（方案1）。同样，L-苏氨酸6分四个步骤转化为烯氨基酮10。的Cyclocondensations 4和10与pyrazolamines 11，苯甲（12），和肼衍生物18得到ñ -保护的1 -杂芳基-2- phenylethanamines 15A -e，16、17和21a – k和1-杂芳基-1-氨基丙烷-2-醇23a，b具有良好的收率（方案2和3）。最后，通过催化氢化脱保护得到游离胺22a - g和24a，b（方案3）。
• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop
• NOVEL -SECRETASE INHIBITOR
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：EP2177529A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  It is intended to provide a novel compound that has an excellent γ-secretase inhibitory effect and specifically inhibits Aβ production. The present invention provides a compound of the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; R2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by one or more phenyl or halogenophenyl groups; R3 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by one or more hydroxyl groups; R4 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and the symbol "*" represents a chiral center.

  本发明旨在提供一种新型化合物，该化合物具有优异的γ-分泌酶抑制作用，并能特异性地抑制Aβ的产生。 本发明提供了下式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中 R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，可被一个或多个苯基或卤代苯基取代；R3 代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，可被一个或多个羟基取代；R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基；符号 "*"代表手性中心。
• GAMMA-SECRETASE INHIBITOR
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：EP2177529B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• US8501813B2
  申请人：——

  公开号：US8501813B2

  公开（公告）日：2013-08-06