7-(diethylamino)-3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-diethylamino-3-(2-imidazo[1,2-a]pyridinyl)coumarin；7-(diethylamino)-3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: FDXVSMNMKACNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到C₂₀H₁₈BrN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-咪唑并[1,2-a]杂环-3-丙烯酸酯衍生物的取代基对非线性光学性质的影响：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1

  DOI：

  10.1039/d1cp03396d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-(diethylamino)-3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-咪唑并[1,2-a]杂环-3-丙烯酸酯衍生物的取代基对非线性光学性质的影响：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  一系列新的香豆素-咪唑并[1,2- a ]杂环-3-丙烯酸酯衍生物7a-h通过相应的3-(咪唑并[1,2- a ]嘧啶)-(2-基)-2 H - chromen -2-ones 4a-e和丙烯酸甲酯，产率为 45-87%。研究了不同取代基对三阶非线性光学性质的影响，通过Z- 扫描技术。密度泛函理论和瞬态密度泛函理论与 Gaussian09 软件上的 B3LYP、CAM-B3LYP、PBE (PBEPBE) 和 M062X 泛函一起使用，以计算垂直激发、最亮激发态的弛豫、构象、HOMO-LUMO 间隙、所有导数的振荡器强度、极化率和超极化率。尽管所有丙烯酸酯在一定的功率水平下都表现出非线性响应，但带有二乙氨基给电子基团的化合物表现出更高的非线性折射率值（~10 -9 cm 2 W -1)，这与第一次和第二次超极化的计算趋势一致。根据结构分析，吸电子基团（丙烯酸酯）是造成共面性丧失的主要原因，因为香豆素和咪唑并[1

  DOI：

  10.1039/d1cp03396d

文献信息

• 具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109943092A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法，所述咪唑类香豆素类染料的化学结构式如式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示：式(Ⅳ)和式(Ⅴ)中，R1、R2和R3分别独立地选自H、C1～C16烷基、C1～C16取代烷基或取代芳基；C1～C16取代烷基的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C16烷氧基、羟基、硝基或卤素；取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C16烷基、C1～C16烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基。本发明所述功能分子咪唑类香豆素类染料具有制备方法绿色、高效、高荧光量子产率、黄色固体荧光的特点，适于应用到荧光探针、发光材料等领域。
• Rational design and synthesis of 3-heteroaromatics coumarin molecules with unusual solution and solid dual efficient luminescence
  作者：Zi-chun Zhou、An-na Zheng、Yan-hong Cui、Zhang-qi Lin、Wen-jie Niu、Yong-jian Zhang、Jian-rong Gao、Yu-jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.034

  日期：2019.5

  3-Imidazolyl coumarin molecules were synthesized under solvent-free condition and the optical properties both in solution and the solid state were determined. The compounds showed dual efficient luminescence, which were blue fluorescence with the highest fluorescence quantum yield being more than 0.9 and also exhibited favorable yellow solid-state fluorescence. Additionally, by using density functional

  在无溶剂条件下合成了3-咪唑基香豆素分子，并测定了溶液和固态的光学性质。该化合物显示出双重有效发光，其为蓝色荧光，具有最高的荧光量子产率大于0.9，并且还显示出有利的黄色固态荧光。此外，通过使用密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算，对所有结构进行了优化，并且相关的光学性能显示出与实验结果相似的结果。