(Z)-4-styrylpyridine | 5097-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-styrylpyridine
• 英文别名: cis-4-(β-styryl)pyridine；cis-4-β-stryrylpyridine；cis-γ-styrylpyridine；(Z)-4-styryl-pyridine；cis-4-styrylpyridine；4-styrylpyridine；4-[(Z)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 5097-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• mdl: MFCD00137749
• 分子量: 181.237
• InChiKey: QKHRGPYNTXRMSL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-styrylpyridine 在 Amberlite IRA-400 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-N-methyl-3-(β-styryl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  水性阴离子胶束中噻吩唑盐敏化光异构化中的电子中继链机制

  摘要：

  异构化 cis-trans de chlorure et de iodure de N-methyl β styril-4 pyridinium dans divers systemes micellares。(λ≃468 nm)。L'efficacite de l'isomerisation est grandement amelioree en d'agents de surface anioniques。机制。附加效应

  DOI：

  10.1021/ja00287a009
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙基吡啶硼烷 在 Pd-BaSO₄ 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-styrylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Ohta, Tsukasa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2475 - 2478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformationally restricted dynamic supramolecular catalysts for substrate-selective epoxidations
  作者：Esmaeil Sheibani、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/c2ob06859a

  日期：——

  A second generation of a substrate-selective dynamic supramolecular catalytic system consisting of a catalyst part and a receptor part, connected by a hydrogen-bonding motif, has been realized based on rational design. The results from analyses of the equilibrium mixture of the species generated by the components of the first generation system led us to selectively lock the cisoid conformation of the catalyst part to increase the amount of the substrate-selective catalytic cavity in the equilibrium mixture. This was realized by strapping the catalyst part by organic synthesis. This strapping led to an increase in substrate selectivity in the pair-wise competitive epoxidations of pyridyl- vs. phenyl-appended styrenes and pyridyl- vs. phenyl-appended stilbenes of both Z- and E- configuration compared to the first generation system, reaching 3.4 : 1 as the highest substrate selectivity for Z-mono-pyridyl-stilbene (27a) vs. the corresponding all-carbon analogue (28a) and for E-dipyridyl-stilbene (26b) vs. the corresponding all-carbon analogue (28b), respectively.

  基于合理设计的理念，我们实现了一种第二代底物选择性动态超分子催化系统，该系统由催化部分和受体部分组成，通过氢键连接。通过对第一代系统生成物种的平衡混合物进行分析，我们得出了将催化部分的顺式构象选择性锁定以增加平衡混合物中底物选择性催化腔数量的结论。通过有机合成的方法对催化部分进行约束，实现了这一目标。与第一代系统相比，这种约束导致了在吡啶基与苯基修饰的苯乙烯以及吡啶基与苯基修饰的Z型和E型二苯乙烯的配对竞争环氧化反应中，底物选择性的提高，最高达到了3.4:1的选择性，分别对应于Z型单吡啶基二苯乙烯（27a）与相应的全碳类似物（28a）以及E型二吡啶基二苯乙烯（26b）与相应的全碳类似物（28b）。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Rationally Designed Pincer-Type Heck Catalysts Bearing Aminophosphine Substituents: Pd^IVIntermediates and Palladium Nanoparticles
  作者：Jeanne L. Bolliger、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200800441

  日期：2008.9.8

  catalytic cycle of the Heck reaction, their general existence as reactive intermediates (for example, in other reactions) cannot be excluded. On the contrary, they were shown to be thermally accessible. Compounds 1 and 2 show a smooth halide exchange with bromobenzene to yield their bromo derivatives in DMF at 100 degrees C. Experimental observations revealed that the halide exchange most probably proceeded

  氨基膦基钳形配合物[C6H3-2,6-（XP（哌啶基）2）2Pd（Cl）]（X = NH 1; X = O 2）可以很容易地由廉价的起始原料通过依次添加1,1在“一锅”中，在N 2下，将'，1''-膦三基三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚制得[Pd（cod）（Cl）2]（cod =环辛二烯）在甲苯中的溶液。事实证明，化合物1和2是出色的Heck催化剂，可以在很短的反应时间和较低的催化剂负载量下，在140℃下将数种电子失活和空间位阻的芳基溴化物与各种烯烃作为偶联伴侣进行定量偶联。升高的反应温度还使得在仅0.01mol％的催化剂存在下，烯烃能够与电子失活的和位阻的芳基氯有效地偶联。进行的机理研究排除了均相的Pd 0配合物是1和2的催化活性形式。另一方面，钯纳米颗粒参与催化循环得到了有力的实验支持。即使衍生自1（和2）的钳型Pd IV中间体不参与Heck反应的催化循环，也不能排除它们作为反应性中
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Alkynes: Stereodivergent Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>Alkenes
  作者：Shaomin Fu、Nan-Yu Chen、Xufang Liu、Zhihui Shao、Shu-Ping Luo、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04271

  日期：2016.7.13

  Herein, we report a novel cobalt-catalyzed stereodivergent transfer hydrogenation of alkynes to Z- and E-alkenes. Effective selectivity control is achieved based on a rational catalyst design. Moreover, this mild system allows for the transfer hydrogenation of alkynes bearing a wide range of functional groups in good yields using catalyst loadings as low as 0.2 mol %. The general applicability of this

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。
• METHOD FOR PHOTOCATALYTIC ISOMERIZATION OF 1,2-DIPHENYLETHYLENE ANALOGUES
  申请人：Wu Li-Zhu

  公开号：US20090156872A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to methods for accelerating the trans-cis isomerization of 1,2-diphenylethylene analogues by using photocatalyst. According to this invention, in the presence of polypyridyl platinum(II) complex with catalytic dosage, a solution containing trans-1,2-diphenylethylene analogues or mixture of cis- and trans-1,2-diphenylethylene analogues is irradiated by visible light to prepare product of cis-1,2-diphenylethylene analogues or product predominantly being cis-1,2-diphenylethylene analogues under inert gas atmosphere. This method has the advantages of fast reaction, high performance, easy separation of reaction system and recycle of the polypyridyl platinum (II) complexes.

  本发明涉及利用光催化剂加速1,2-二苯乙烯类似物的反式-顺式异构化的方法。根据本发明，在存在具有催化剂剂量的多吡啶基铂（II）配合物的情况下，通过可见光照射含有反-1,2-二苯乙烯类似物或反-和顺-1,2-二苯乙烯类似物混合物的溶液，制备顺-1,2-二苯乙烯类似物产品或在惰性气氛下主要为顺-1,2-二苯乙烯类似物的产品。该方法具有反应快、性能高、反应系统易分离和多吡啶基铂（II）配合物可循环利用的优点。