1,3,5-tributyl-2,4,6-tris(chloromethyl)benzene | 400886-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tributyl-2,4,6-tris(chloromethyl)benzene
• CAS: 400886-00-2
• 化学式: C₂₁H₃₃Cl₃
• 分子量: 391.852
• InChiKey: GOPGDGYCDAOJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tributyl-2,4,6-tris(chloromethyl)benzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-tributylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of preorganized tripodal fluororeceptors based on hydrogen bonding of thiourea groups for optical phosphate ion sensing

  摘要：

  预期存在前组织效应，设计并合成了三脚架型阴离子主体分子。研究表明，两种新型硫脲衍生物，其六取代苯环作为前组织间隔基，能有效识别四面体磷酸二氢根离子。具有吡啶并环部分与硫脲结合位点相邻的三脚架型氟光受体1在加入客体阴离子后，在乙腈中表现出长波长发射。另一方面，通过亚甲基单元与蒽基团相连的三脚架型硫脲受体2在加入阴离子后荧光强度降低。在这两种情况下，发射强度的变化程度依次为H2PO4^- > CH3COO^- > Cl^- ≫ ClO4^-，这与仅有一个结合位点的参考化合物明显不同。这些三脚架型氟光受体的结合常数（Ka）也证实了在该均相溶液系统中对磷酸二氢根离子相对于更基础的醋酸根离子的选择性。利用前组织效应的氟光受体特征显示出有望开发具有特定阴离子选择性的化学离子传感器。

  DOI：

  10.1039/b105913k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,5-tributyl-2,4,6-tris(chloromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of preorganized tripodal fluororeceptors based on hydrogen bonding of thiourea groups for optical phosphate ion sensing

  摘要：

  预期存在前组织效应，设计并合成了三脚架型阴离子主体分子。研究表明，两种新型硫脲衍生物，其六取代苯环作为前组织间隔基，能有效识别四面体磷酸二氢根离子。具有吡啶并环部分与硫脲结合位点相邻的三脚架型氟光受体1在加入客体阴离子后，在乙腈中表现出长波长发射。另一方面，通过亚甲基单元与蒽基团相连的三脚架型硫脲受体2在加入阴离子后荧光强度降低。在这两种情况下，发射强度的变化程度依次为H2PO4^- > CH3COO^- > Cl^- ≫ ClO4^-，这与仅有一个结合位点的参考化合物明显不同。这些三脚架型氟光受体的结合常数（Ka）也证实了在该均相溶液系统中对磷酸二氢根离子相对于更基础的醋酸根离子的选择性。利用前组织效应的氟光受体特征显示出有望开发具有特定阴离子选择性的化学离子传感器。

  DOI：

  10.1039/b105913k

文献信息

• Comparison of Two Molecular Design Strategies for the Development of an Ammonium Ionophore More Highly Selective than Nonactin
  作者：Shin-ichi Sasaki、Tsuyoshi Amano、Gou Monma、Takeshi Otsuka、Naoko Iwasawa、Daniel Citterio、Hideaki Hisamoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ac025713+

  日期：2002.9.1

  A series of ionophores for ammonium ion-selective electrodes was designed and synthesized, and their characteristics were examined. The design of the ionophores is based on two different strategies:  (1) introduction of bulky blocking subunits (decalino groups) in 20- or 21-membered crown ethers (TD20C6 and TD21C6), the ring size of which is expected to be suitable for selective NH4+ recognition, as compared to the slightly smaller K+; and (2) preorganized tripodal ionophores based on a 6-fold substituted benzene ring in order to complementarily recognize the tetrahedral NH4+, in contrast to the spherical K+. Compared to nonactin, a natural product that is used as a representative NH4+ ionophore, the newly developed TD20C6 showed higher NH4+ selectivity over K+ while retaining the selectivity over Na+ (log = −1.5 and log = −2.5). On the other hand, a tripodal ionophore with pyrazole nitrogen atoms as NH4+ binding sites showed high NH4+/K+ selectivity but suffered from increased Ca2+ interference (log = −2.1 and log = −1.6). As an overall conclusion, the cyclic ionophores TD19C6 and TD20C6 are the best ammonium-selective ionophores developed to date.

  一系列用于氨离子选择性电极的离子载体被设计和合成，并对其特性进行了检查。离子载体的设计基于两种不同的策略：（1）在20或21元环的冠醚中引入笨重的阻隔子单元（十环基团），其环尺寸预计与稍小的钾离子相比，更适合选择性识别NH4+；（2）基于六取代苯环的预组织三足离子载体，以补充性地识别四面体的NH4+，与球形的K+形成对比。与非行动菌素——一种用作代表NH4+离子载体的天然产物相比，新开发的TD20C6在保持对Na+的选择性的同时，对NH4+相比K+表现出更高的选择性（log = -1.5和log = -2.5）。另一方面，一种带有噁唑氮原子的三足离子载体作为NH4+的结合位点，展示了较高的NH4+/K+选择性，但存在钙离子干扰（log = -2.1和log = -1.6）。总体结论是，环状离子载体TD19C6和TD20C6是迄今为止开发的最佳氨选择性离子载体。
• Design and synthesis of preorganized tripodal fluororeceptors based on hydrogen bonding of thiourea groups for optical phosphate ion sensing
  作者：Shin-ichi Sasaki、Daniel Citterio、Satoru Ozawa、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/b105913k

  日期：2001.11.29

  Expecting a preorganization effect, tripodal anion host molecules were designed and synthesized. It was demonstrated that two kinds of new thiourea derivatives having a six-fold substituted benzene ring as a preorganized spacer were effective for recognition of the tetrahedral dihydrogen phosphate anion. A tripodal fluororeceptor 1 having a pyrene moiety adjacent to the thiourea binding site showed long-wavelength emission upon addition of guest anions in acetonitrile. On the other hand, a tripodal thiourea receptor 2 connected to anthracene groups via methylene units showed a decrease in fluorescence intensity upon addition of anions. In both cases, the degree of the change in emission intensity was in the order of H2PO4− > CH3COO− > Cl− ≫ ClO4−, which is clearly different from that of reference compounds having only one binding site. Association constants (Ka) of these tripodal fluororeceptors also confirmed the dihydrogen phosphate selectivity over the more basic acetate anion in this homogeneous solution system. The characteristics of the fluororeceptors using the preorganization effect were shown to be promising for the development of chemical ion sensors with a specific anion selectivity.

  预期存在前组织效应，设计并合成了三脚架型阴离子主体分子。研究表明，两种新型硫脲衍生物，其六取代苯环作为前组织间隔基，能有效识别四面体磷酸二氢根离子。具有吡啶并环部分与硫脲结合位点相邻的三脚架型氟光受体1在加入客体阴离子后，在乙腈中表现出长波长发射。另一方面，通过亚甲基单元与蒽基团相连的三脚架型硫脲受体2在加入阴离子后荧光强度降低。在这两种情况下，发射强度的变化程度依次为H2PO4^- > CH3COO^- > Cl^- ≫ ClO4^-，这与仅有一个结合位点的参考化合物明显不同。这些三脚架型氟光受体的结合常数（Ka）也证实了在该均相溶液系统中对磷酸二氢根离子相对于更基础的醋酸根离子的选择性。利用前组织效应的氟光受体特征显示出有望开发具有特定阴离子选择性的化学离子传感器。