(E)-2-amino-N'-(2-bromophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide | 1463053-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-amino-N'-(2-bromophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
• 英文别名: (E)-2-amino-N′-(2-bromophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide；(2E)-2-[(2-bromophenyl) hydrazono]-2-cyanoacetamide；(1E)-2-amino-N-(2-bromoanilino)-2-oxoethanimidoyl cyanide
• CAS: 1463053-78-2
• 化学式: C₉H₇BrN₄O
• 分子量: 267.085
• InChiKey: YAZJQRSMQMTJTE-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-amino-N'-(2-bromophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide 在 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-8-(1H-indazol-6-yl)cinnoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Discovery of a Small Molecule Inhibitor of Bruton’s Tyrosine Kinase

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of 4-aminocinnoline-3-carboxamide inhibitors of Bruton's tyrosine kinase are reported. A fragment-based screening approach incorporating X-ray co-crystallography was used to identify a cinnoline fragment and characterize its binding mode in the ATP binding site of Btk. Optimization of the fragment hit resulted in the identification of a lead compound which reduced paw swelling in a dose- and exposure-dependent fashion in a rat model of collagen-induced arthritis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00734
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 氰乙酰胺 在 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 hydrogen chloride 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以77%的产率得到(E)-2-amino-N'-(2-bromophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO (4,3c) CINNOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ITK KINASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLO (4,3C) CINNOLINE COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA KINASE ITK

  摘要：

  提供了式（I）的新化合物，其中R和X如规范中所定义，并且其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药用盐；还提供了它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。

  公开号：

  WO2004016615A1

文献信息

• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013148603A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。
• [EN] PYRAZOLO (4,3c) CINNOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ITK KINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO (4,3C) CINNOLINE COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA KINASE ITK
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016615A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R and X are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the kinase Itk.

  提供了式（I）的新化合物，其中R和X如规范中所定义，并且其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药用盐；还提供了它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是激酶Itk的抑制剂。
• [EN] NEW AZAQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAQUINOLINE
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2019002132A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention covers azaquinoline compounds of general formula (I), with A being (A1) or (A2), and in which T, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and Q are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment, control and/or prevention of diseases, in particular of helminth infections, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氮杂喹啉化合物，其中A为(A1)或(A2)，其中T、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Q的定义如本文所述，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为单一药剂或与其他活性成分结合。
• CINNOLINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150038510A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本发明还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或状况的用途。
• Cinnoline derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09365566B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本文揭示了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。此外，本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或病况的用途。