4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenyl-d5)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenyl-d5)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: [D₅]phenylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₂
• 分子量: 209.037
• InChiKey: KKLCYBZPQDOFQK-CFEWMVNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenyl-d5)-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 正丁酸乙烯酯 、 Novozym-435 、 三乙胺 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₁₅H₇⁽²⁾H₅Cl₂
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED 1-PIPERAZINO-3-PHENYL-INDANES FOR TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA

  摘要：

  本发明涉及氘代1-哌嗪基-3-苯基茚烷及其盐，具有在中枢神经系统中对多巴胺受体D1和D2以及5HT2受体的活性，涉及包含这些化合物作为活性成分的药物、将这些化合物用于治疗中枢神经系统疾病的用途，以及包括给予这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20120322811A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-η5-pentamethylcyclopentadienyl(dihydrido)(triethylsilyl-κSi)(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborole-κB)rhodium(III) 、 氘代苯 以 氘代苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenyl-d5)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑甲硅烷基硼氢化物配合物：键合和硼烷，硅烷和二氢消除速率的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460430

文献信息

• 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20160037007A

  公开（公告）日：2016-04-05

  유기금속 화합물 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  有机发光器件包括有机金属化合物和上述有机金属化合物。
• High-Turnover Aromatic C–H Borylation Catalyzed by POCOP-Type Pincer Complexes of Iridium
  作者：Loren P. Press、Alex J. Kosanovich、Billy J. McCulloch、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/jacs.6b03656

  日期：2016.8.3

  presence of stoichiometric quantities of sacrificial olefin, which is hydrogenated to consume the H2 equivalents generated in the borylation of C-H bonds with HBpin. Smaller olefins such as ethylene or 1-hexene were more advantageous to catalysis than sterically encumbered tert-butylethylene (TBE). Olefin hydroboration is a competing side reaction. The synthesis and isolation of multiple complexes potentially

  已经证明了使用 Ir 的 POCOP 型钳形复合物对芳烃与 HBpin（pin = 频哪酸酯）的催化 CH 硼化，在某些情况下转换数超过 10 000。CH 活化的选择性基于空间偏好，并且在很大程度上反映了在其他 Ir 硼化催化剂中发现的选择性。(POCOP)Ir 系统中的催化取决于化学计量数量的牺牲烯烃的存在，该牺牲烯烃被氢化以消耗在 CH 键与 HBpin 的硼酸化中产生的 H2 等价物。较小的烯烃如乙烯或 1-己烯比空间阻碍的叔丁基乙烯 (TBE) 更有利于催化。烯烃硼氢化反应是一种竞争性副反应。可能与催化相关的多种复合物的合成和分离允许检查几个关键的基本反应。这些实验表明，催化中的 CH 活化步骤表面上涉及将芳族 CH 键氧化加成到三配位 (POCOP) Ir 物质上。烯烃对于获得这种 14 电子单价 Ir 中间体在机械上至关重要。此处 Ir(I) 处的 CH 活化与使用由中性双齿配体支持的最先进
• Rhodium Boryl Complexes in the Catalytic, Terminal Functionalization of Alkanes
  作者：John F. Hartwig、Kevin S. Cook、Marko Hapke、Christopher D. Incarvito、Yubo Fan、Charles Edwin Webster、Michael B. Hall

  DOI：10.1021/ja045090c

  日期：2005.3.1

  P(p-Tol)(3) to generate the conventional rhodium(III) species CpRh(PEt(3))(H)(Bpin) (4) and CpRh[P(p-tol)(3)](Bpin)(2) (5). Compounds 2 and 3 also react with alkanes and arenes to form alkyl- and arylboronate esters at temperatures similar to or below those of the catalytic borylation of alkanes and arenes. Further, these compounds were observed directly in catalytic reactions. The enthalpies and free energies

  已经通过实验和理论方法对 CpRh 硼基配合物的合成、结构和反应进行了一系列研究，这些配合物可能是铑催化的烷烃区域选择性末端官能化的中间体。CpRh(eta(6)-C(6)Me(6)) 与频哪醇硼烷 (HBpin) 的光化学反应生成双硼基复合物 CpRh(H)(2)(Bpin)(2) (2)，它与纯HBpin 生成 CpRh(H)(Bpin)(3) (3)。X 射线衍射、密度泛函理论 (DFT) 计算和 NMR 光谱表明存在微弱但可测量的 BH 键相互作用。2 和 3 均解离 HBpin 并协调 PEt(3) 或 P(p-Tol)(3) 以生成常规的铑 (III) 物种 CpRh(PEt(3))(H)(Bpin) (4) 和 CpRh[ P(p-tol)(3)](Bpin)(2) (5)。化合物 2 和 3 还与烷烃和芳烃反应，在类似于或低于烷烃和芳烃的催化硼酸化温度的温度下形成烷基-和芳
• Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C–H bond cleavage
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5cc01378j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed method for the borylation of carbon–hydrogen bonds in arenes and indoles is described. The use of an N-heterocyclic carbene ligand is essential for an efficient reaction, with an N-cyclohexyl-substituted derivative being optimal. This method is readily applied to the gram scale synthesis of 2-borylindole.

  描述了一种镍催化的新方法，用于芳烃和吲哚中碳-氢键的硼化反应。使用N-杂环卡宾配体对于高效反应至关重要，其中N-环己基取代衍生物是最佳选择。这种方法可轻松应用于克制合成2-硼基吲哚的克拉姆级规模。
• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。