N-(m-nitrophenylsulfonyl)-6-methylindole | 1194041-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-nitrophenylsulfonyl)-6-methylindole
• 英文别名: N-(3-nitrobenzene)sulfonyl-6-methylindole；6-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indole；6-methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonylindole
• CAS: 1194041-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: KLIDEEXYAFQSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrophenylsulfonyl)-6-methylindole 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。本发明中N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物是以吲哚或6‑甲基吲哚为原料，先在氮位引入苯磺酰基，并在C‑3位乙酰化制得N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚类衍生物，进一步与酰肼反应得到相应的N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物，制备工艺简单，操作简便，适于规模化生产应用。N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物具有显著的抗HIV‑1活性，其中部分化合物表现为高浓度下对人体正常细胞安全，低浓度下对HIV‑1病毒导致正常细胞病变抑制有显著活性，能够用于制备新型的抗HIV‑1药物。

  公开号：

  CN105198787B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 3-硝基苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(m-nitrophenylsulfonyl)-6-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Anti Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) Agents 3. Synthesis and in Vitro Anti-HIV-1 Activity of Some N-Arylsulfonylindoles

  摘要：

  为了找到具有卓越抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）活性的化合物，我们合成了 12 个简单的 N-芳基磺酰基吲哚（3a-l），并首次将其作为 HIV-1 抑制剂进行了体外初步评估。其中，N-（3-硝基苯）磺酰基-6-甲基吲哚（3h）和 N-（3-硝基苯）磺酰基吲哚（3i）的抗 HIV-1 活性最高，EC50 值分别为 0.26 和 0.74 μg/ml，TI 值分别为 543.78 和 >270.27。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.797

文献信息

• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。
• Anti Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) Agents 3. Synthesis and in Vitro Anti-HIV-1 Activity of Some N-Arylsulfonylindoles
  作者：Ling-Ling Fan、Wu-Qing Liu、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1248/cpb.57.797

  日期：——

  In order to find compounds with superior anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, twelve simple N-arylsulfonylindoles (3a—l) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro for the first time. Several compounds demonstrated significant anti-HIV-1 activity, especially N-(3-nitrobenzene)sulfonyl-6-methylindole (3h) and N-(3-nitrobenzene)sulfonylindole (3i) showed the highest anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.26 and 0.74 μg/ml, and TI values of 543.78 and >270.27, respectively.

  为了找到具有卓越抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）活性的化合物，我们合成了 12 个简单的 N-芳基磺酰基吲哚（3a-l），并首次将其作为 HIV-1 抑制剂进行了体外初步评估。其中，N-（3-硝基苯）磺酰基-6-甲基吲哚（3h）和 N-（3-硝基苯）磺酰基吲哚（3i）的抗 HIV-1 活性最高，EC50 值分别为 0.26 和 0.74 μg/ml，TI 值分别为 543.78 和 >270.27。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Arylsulfonylindoles from Indoles and Arylsulfonyl Chlorides in the Presence of Triethyl-benzylammonium Chloride (TEBA) and NaOH
  作者：Hui Xu、Yangyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090028

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of N‐arylsulfonylindoles from indoles and arylsulfonyl chlorides in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBA) and NaOH at room temperature is described.

  描述了在室温下，在三乙基苄基氯化铵（TEBA）和NaOH存在下，由吲哚和芳基磺酰氯有效合成N-芳基磺酰吲哚的方法。
• N-取代苯磺酰基-3-丙酰基吲哚类衍生物、制 备方法及应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN105061287B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物的结构通式如式Ⅱ所示：式Ⅱ中：R1选自H、6‑Me或5‑CN；R2选自p‑Me、p‑Et、m‑NO2、p‑Cl或p‑OMe。该化合物以取代吲哚为原料，通过氮位磺酰化，C‑3位丙酰化制备得到，对15种植物病原真菌均表现出良好的抑菌活性，可用于制备植物病原真菌抑菌剂。
• Anti HIV-1 agents 5: Synthesis and anti-HIV-1 activity of some N-arylsulfonyl-3-acetylindoles in vitro
  作者：Jun-Qiang Ran、Ning Huang、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.132

  日期：2010.6

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of compounds with superior anti-human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, 21N-arylsulfonyl-3-acetylindole analogs (2a-u) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among of all the analogs, several compounds exhibited significant anti-HIV-1 activity, especially N-phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2j) and N-(p-ethyl)phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2n) showed the most potent anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.36 and 0.13 mu g/mL, and TI values of >555.55 and 791.85, respectively. It demonstrated that introduction of the acetyl group at the 3-position of N-arylsulfonyl-6-methylindoles could generally lead to the more potent analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.