2,6-bis-(4-chlorophenyl)pyridine | 33777-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-(4-chlorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridine；2,6-di-(4-chlorophenyl)pyridine；2,6-di(4-chlorophenyl)pyridine；2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-pyridine
• CAS: 33777-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂N
• 分子量: 300.187
• InChiKey: SZNCBDGFEPQQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-(4-chlorophenyl)pyridine 、 palladium diacetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到bis(μ-acetate-O:O')-bis(5-chloro-2'-(6-(4''-chlorophenyl)-2-pyridyl)phenyl-N)dipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  环金属化：IV。具有苯并[ h ]喹啉和取代的2,6-二芳基吡啶的钯（II）化合物

  摘要：

  制备了一些2,6-二芳基吡啶（2）和相关的配体5,6,8,9-四氢二苯并[ c，h ] ac啶（3）的第一个环金属化化合物，并表征为乙酰桥联钯（II）二聚体。 ：[Pd（2或3）OAc] 2。NMR指示了不可分离的异构体（syn，trans和syn，cis），其中syn，trans异构体始终占主导地位。与不对称2，观察到相对异构体从一个环或另一个异种环的金属化重用的两种异构体的相对量均支持钯在环钯反应中对芳基环进行亲电攻击的假说。以前仅在2，6-二烷基吡啶中观察到的强迫反式-双金属化的努力没有成功。为钯-碳多重键NMR证据（M dπ →L π *）（和更短的比单PdC键从X射线晶体结构确定），再加上靠近120°角限制在SP 2碳原子，表明这些二芳基吡啶在空间上不适合于双金属化。苯并[ h ]喹啉（1）环钯配合物。[Pd（1）OAc] 2和[Pd（1）dtc]（dtc = N，N-二乙基二硫代氨基甲酸酯）已通过200

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98655-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-乙酮肟 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-bis-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮肟与DMF的环合反应合成对称吡啶

  摘要：

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。

  DOI：

  10.1021/ol501183z

文献信息

• Efficient construction of C–C bonds from aryl halides/aryl esters with arylboronic acids catalysed by palladium(II) thiourea complexes
  作者：Manikandan Thimma Sambamoorthy、Ramesh Rengan、Malecki Jan Grzegorz

  DOI：10.1002/aoc.5181

  日期：2019.11

  Interestingly, the palladium(II) thiourea complexes showed the highest catalytic activity with 0.1 mol% catalyst loading in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions utilizing a range of aryl bromides/unactivated aryl chlorides with arylboronic acids as coupling partners in aqueous–organic media. Syntheses of diaryl ketones using aryl esters and arylboronic acids as coupling partners were also achieved with low

  已成功地合成了一组新的包含苯基（噻唑基）硫脲配体的钯（II）配合物，并借助分析和光谱（IR，UV-可见光和NMR）方法对其进行了表征。单晶X射线衍射法证实了新钯配合物中硫脲配体的N ^ S配位模式具有N ^ S配位模式的扭曲方平面几何结构。有趣的是，钯（II）硫脲配合物在铃木-宫浦交叉偶联反应中显示出最高的催化活性，催化剂负载量为0.1摩尔％，利用一系列芳基溴化物/未活化的芳基氯化物与芳基硼酸作为水性有机介质中的偶合伙伴。使用芳基酯和芳基硼酸作为偶合伙伴合成二芳基酮也可以在20小时内以较低的催化剂负载量实现。我们的催化剂的潜力通过其广泛的底物范围，低的催化剂负载量和高的分离产率得到了证明。此外，还研究了关键参数如溶剂，碱，温度和催化剂用量的影响。
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Highly efficient palladium(<scp>ii</scp>) hydrazone based catalysts for the Suzuki coupling reaction in aqueous medium
  作者：Subramanian Muthumari、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/c6ra06734d

  日期：——

  and reveal the presence of a distorted square planar geometry around the Pd ion. The complexes 1–5 (0.05 mol%) have been found to be a highly active catalytic system in the mono and double Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of deactivated aryl and heteroaryl bromides with different types of aryl boronic acids in neat water and the maximum yield was up to >99%. Notably, these catalysts work well with

  合成了一种新的通式为[PdCl（PPh 3）（L）]的空气稳定型钯（II）苯并zone配合物（其中HL =噻吩醛苯并恶唑酮），其中PPh 3和氯化物为共配体。简单便捷的步骤，收率高。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法进行了全面表征。通过单晶X射线晶体学确定了三种配合物的分子结构，这证实了苯并zone的配位模式并揭示了在Pd离子周围存在扭曲的正方形平面几何形状。配合物1-5在纯水中，失活的芳基和杂芳基溴化物与不同类型的芳基硼酸的单和双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，发现（0.05 mol％）是高活性催化体系。 99％。值得注意的是，这些催化剂在催化剂的超低负载下工作良好，并且在短时间内针对不同的底物表现出高周转率。而且，催化剂可以简单地回收并重复使用五次而不会显着损失效率。
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• An Oxidant-Free Single-Step Synthesis of Tetra- or Disubstituted Symmetrical Pyridine Derivatives by a Hf(OTf)4-Catalyzed Annulation
  作者：Takeo Konakahara、Toshiaki Sasada、Fuminori Kobayashi、Masato Moriuchi、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0030-1260978

  日期：2011.9

  Hf(OTf)4-catalyzed unprecedented annulation of an enamine with triethyl orthoformate leading to the preparation of tetrasubstituted symmetrical pyridine derivatives without an oxidant is described. This method accommodated the single-step synthesis of a disubstituted symmetrical pyridine using an acetophenone derivative, triethyl orthoformate, and ammonium acetate (NH4OAc).

  描述了 Hf(OTf)4 催化的烯胺与原甲酸三乙酯的前所未有的环化，导致在没有氧化剂的情况下制备四取代的对称吡啶衍生物。该方法适用于使用苯乙酮衍生物、原甲酸三乙酯和乙酸铵 (NH4OAc) 一步合成双取代对称吡啶。