1-[6-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indol-3-yl]ethanone | 1235976-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[6-methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1235976-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: GJSJLRBORIBHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 1-[6-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indol-3-yl]ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。本发明中N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物是以吲哚或6‑甲基吲哚为原料，先在氮位引入苯磺酰基，并在C‑3位乙酰化制得N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚类衍生物，进一步与酰肼反应得到相应的N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物，制备工艺简单，操作简便，适于规模化生产应用。N‑苯磺酰基‑3‑乙酰基吲哚酰腙类衍生物具有显著的抗HIV‑1活性，其中部分化合物表现为高浓度下对人体正常细胞安全，低浓度下对HIV‑1病毒导致正常细胞病变抑制有显著活性，能够用于制备新型的抗HIV‑1药物。

  公开号：

  CN105198787B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 3-硝基苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[6-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。
• Anti HIV-1 agents 5: Synthesis and anti-HIV-1 activity of some N-arylsulfonyl-3-acetylindoles in vitro
  作者：Jun-Qiang Ran、Ning Huang、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.132

  日期：2010.6

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of compounds with superior anti-human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, 21N-arylsulfonyl-3-acetylindole analogs (2a-u) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among of all the analogs, several compounds exhibited significant anti-HIV-1 activity, especially N-phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2j) and N-(p-ethyl)phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2n) showed the most potent anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.36 and 0.13 mu g/mL, and TI values of >555.55 and 791.85, respectively. It demonstrated that introduction of the acetyl group at the 3-position of N-arylsulfonyl-6-methylindoles could generally lead to the more potent analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.