methyl N-(thioformyl)aminoacetate | 58091-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(thioformyl)aminoacetate
• 英文别名: methyl N-(thioformyl)glycinate；methyl thioformylglycinate；methyl 2-(methanethioylamino)acetate
• CAS: 58091-28-4
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• mdl: MFCD19217352
• 分子量: 133.171
• InChiKey: BEMHKVUNDGZRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  192.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 methyl N-(thioformyl)aminoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(3-methoxy-4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-penem-3-carboxylic acid derivatives and use

  摘要：

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表氢原子、烷基团、烷氧基团或各种取代烷基团；R.sup.2代表氢原子、公式##STR2##的团（其中R.sup.5和R.sup.6各自代表烷基团、芳烷基团或芳基团，或者R.sup.5和R.sup.6共同代表含氮杂环团）或公式##STR3##的团（其中R.sup.7代表氢原子、取代或不取代的烷基团、取代或不取代的氨基团、环状氨基团、羟基、烷氧基团、芳氧基团、芳烷氧基团、取代或不取代的肼基团或胍基团，A'代表二价饱和脂肪烃基团）；以及R.sup.3代表羧基或保护的羧基；且其药理可接受的盐是有价值的抗生素，可以由相应的1-(保护羧甲基)-4-烷基硫基-azetidin-2-酮制备。

  公开号：

  US04639441A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰甘氨酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl N-(thioformyl)aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基二硫代碳酸酯与叠氮烯酮的环加成反应合成β-内酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a006

文献信息

• Preparation and reactions of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles
  作者：Yu Yuan、Jianglong Zhu、Xuechen Li、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.205

  日期：2009.5

  The preparation of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles at room temperature is described.

  描述了在室温下由氨基硫代酸和异腈制备N-硫甲酰肽。
• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序
• Facile microwave-assisted synthesis of thioformamides from isocyanides and carbon disulfide
  作者：Sònia Abás、Ulrike Moens、Carmen Escolano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.001

  日期：2017.7

  A new, fast, solvent-free and efficient method is provided to prepare thioformamides by reacting isocyanides derivatives, carbon disulfide and benzylamine under microwave irradiation.

  提供了一种新的，快速，无溶剂且有效的方法，该方法通过使异氰酸酯衍生物，二硫化碳和苄胺在微波辐射下反应来制备硫代甲酰胺。
• Reagents for bioorganic synthesis. 2. Methyl N-(dicarbomethoxymethyl)methanimidate
  作者：Benjamin B. Lim、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1021/jo00225a026

  日期：1985.12
• An efficient method for the synthesis of 4-benzoylthioazetidinones
  作者：Mark P. Wentland、Philip E. Hansen、Steven R. Schow、Sol J. Daum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70633-2

  日期：——