4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]恶唑 | 1013036-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]恶唑
• 英文名称: 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 4-Methoxy-2-trifluoromethylbenzoxazole；4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1013036-99-1
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: QBCHQVCZWFHRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]恶唑 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二酚单甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033

文献信息

• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kyowa Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3712129A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  An object of the present invention is to provide an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like. The α,β-unsaturated amide compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof has anticancer activity and the like: [wherein, "A" represents optionally substituted heterocyclic diyl, R1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents -O-, -S-, -SO2-, -NRX1- (wherein, RX1 represents hydrogen atom or lower alkyl), -CHRX2- (wherein, RX2 represents hydrogen atom or hydroxy), -CH=CH-, -CO- or -NH-CO-, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].

  本发明的目的是提供一种具有抗癌活性的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物。下式（I）代表的α，β-不饱和酰胺化合物或其药学上可接受的盐或类似物具有抗癌活性等： [其中，"A "代表任选取代的杂环二基、 R1 代表氢原子或任选取代的低级烷基、 R2 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基、任选取代的脂肪杂环基团或任选取代的芳香杂环基团、 X代表-O-、-S-、-SO2-、-NRX1-（其中，RX1代表氢原子或低级烷基）、-CHRX2-（其中，RX2代表氢原子或羟基）、-CH=CH-、-CO-或-NH-CO-，以及 n1 和 n2 相同或不同，且各自代表 0 或 1]。
• Alpha,Beta-UNSATURATED AMIDE COMPOUND
  申请人：KYOWA KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20210155612A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  An object of the present invention is to provide an α,β-unsaturated amide compound or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof having anticancer activity and the like. The α,β-unsaturated amide compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or the like thereof has anticancer activity and the like: [wherein, “A” represents optionally substituted heterocyclic diyl, R 1 represents hydrogen atom or optionally substituted lower alkyl, R 2 represents optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aliphatic heterocyclic group or optionally substituted aromatic heterocyclic group, X represents —O—, —S—, —SO 2 —, —NR X1 — (wherein, R X1 represents hydrogen atom or lower alkyl), —CHR X2 — (wherein, R X2 represents hydrogen atom or hydroxy), —CH═CH—, −CO— or —NH—CO—, and n1 and n2 are the same or different, and each represents 0 or 1].
• Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity
  作者：Koji Ochiai、Satoshi Takita、Tomohiko Eiraku、Akihiko Kojima、Kazuhiko Iwase、Tetsuya Kishi、Kazunori Fukuchi、Tokutaro Yasue、David R. Adams、Robert W. Allcock、Zhong Jiang、Yasushi Kohno

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.033

  日期：2012.3

  (-)-6-(7-Methoxy-2-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-3-(2H)-pyridazinone (KCA-1490) is a dual PDE3/4 inhibitor that exhibits potent combined bronchodilatory and anti-inflammatory activity. A survey of potential bicyclic heteroaromatic replacement subunits for the pyrazolo[1,5-a] pyridine core of KCA-1490 has identified the 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzo[d] thiazol-7-yl and 8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl analogues as dual PDE3/4-inhibitory compounds that potently suppress histamine-induced bronchoconstriction and exhibit anti-inflammatory activity in vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。