N-[4-(4-氨基苯基)苯基]乙酰胺 | 3366-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(4-氨基苯基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-acetylbenzidine
• 英文别名: N-(4'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetamide；monoacetylbenzidine；N-(4'-amino-biphenyl-4-yl)-acetamide；N-(4'-Amino-biphenyl-4-yl)-acetamid；N-Acetyl-benzidin；N-[4-(4-aminophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 3366-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00047857
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DZQXBXZZSKPMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199°C
• 沸点：
  367.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0852 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-乙酰苯胺已知的人类代谢物包括N-乙酰苯胺和N-葡萄糖苷酸。

N-Acetylbenzidine has known human metabolites that include N-Acetylbenzidine, N-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 1630 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-氨基苯基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-Dimethyl-benzidin
  参考文献：
  名称：

  Hanousek; Matrka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1464,1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-1,2-二苯基肼 在 盐酸 作用下， 生成 N-[4-(4-氨基苯基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Davies; Hammick, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acidity constants and reactivities of the benzidine and<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzidine dications, the two electron oxidation intermediates of benzidine carcinogens
  作者：Robert A McClelland、Daniel Ren、Raechelle D'Sa、Abid R Ahmed

  DOI：10.1139/v00-123

  日期：2000.9.1

  This paper describes the behavior in aqueous solutions of the two electron oxidation products of the carcinogens benzidine and N,N-dimethylbenzidine. In biological systems there is evidence that these diamines are oxidized by peroxidases, and that a product of this oxidation may be partly responsible for carcinogenicity. Entry into the oxidation products in the present study was provided through the bis-perchlorate salts of dications obtained upon chemical oxidation and through the irradiation of 4'-amino and 4'-N,N-dimethylamino-4-azidobiphenyls. The benzidine oxidation product exists in three conjugate acid-base forms, a dication, a monocation and neutral bisimine, with pK_a(1) = 5.0 and pK_a(2) = 9.0. These values stand in marked contrast to ones previously obtained for the two electron oxidation product of p-phenylenediamine, pK_a(1) < 1.5 and pK_a(2) = 5.75. The dimethylamino derivative, blocked from forming the neutral form, exists as a dication and monocation, with pK_a= 5.0. Both systems are quite long-lived in aqueous solution, but they do decay on the minutes-to-hours time scale. The kinetics can be explained by reactions of both the dication and the monocation with water, with a reaction of hydroxide and the monocation becoming important around pH 10. One surprising result is that the monocations are two orders of magnitude more reactive than the dications. Thus, at neutral pH the form that exists in both systems is the monocation, and this is the species that is the most reactive towards the solvent. One of the resonance contributors in the monocation is a 4-biphenylylnitrenium ion. Comparison with other 4'-substituted-4-biphenylylnitrenium ions studied by laser flash photolysis shows that the 4'-amino- and 4'-dimethylamino substituents are highly kinetically stabilizing. These cations, for example, are a billion-fold longer-lived in aqueous solution than the parent 4-biphenylylnitrenium ion.Key words: quinone bisimine, nitrenium, aryl azide.

  本文描述了致癌物苯胺和N,N-二甲基苯胺的两个电子氧化产物在水溶液中的行为。在生物系统中，有证据表明这些二胺类化合物会被过氧化物酶氧化，这种氧化产物可能部分导致了致癌性。本研究中氧化产物的进入是通过化学氧化得到的双氯酸盐和对氨基苯基和N,N-二甲基氨基苯基氮杂联苯的辐照提供的。苯胺氧化产物存在三种共轭酸碱形式，一个双阳离子，一个单阳离子和中性双亚胺，其pK_a(1) = 5.0和pK_a(2) = 9.0。这些值与以前得到的对苯二胺的两个电子氧化产物的值形成鲜明对比，pK_a(1) < 1.5和pK_a(2) = 5.75。被阻止形成中性形式的二甲基氨基衍生物存在为双阳离子和单阳离子，其pK_a = 5.0。这两个体系在水溶液中非常稳定，但在几分钟到几小时的时间尺度上会衰减。动力学可以通过双阳离子和单阳离子与水的反应来解释，碱和单阳离子的反应在pH 10左右变得重要。一个令人惊讶的结果是，单阳离子的反应性比双阳离子高两个数量级。因此，在中性pH下，两个体系中存在的形式都是单阳离子，这是对溶剂最具反应性的物种。单阳离子中的一个共振贡献者是4-联苯基硝基离子。与激光闪光光解研究的其他4'-取代-4-联苯基硝基离子进行比较表明，4'-氨基和4'-二甲基氨基取代基具有很高的动力学稳定性。例如，这些阳离子在水溶液中的寿命比母体4-联苯基硝基离子长了十亿倍。关键词：醌双亚胺，硝基离子，芳基偶氮。
• 1,1’-联-2-萘酚衍生物及其作为水性涂料的荧光染料的应用
  申请人：广东好顺欧迪斯科技股份有限公司

  公开号：CN109796369A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种1,1'‑联‑2‑萘酚衍生物及其用途。所述的1,1'‑联‑2‑萘酚衍生物为式I所示化合物。本发明提供的1,1'‑联‑2‑萘酚衍生物可作为水性涂料的荧光染料。式I中，m为0或1，X为选自下列基团中一种：二价的乙烯基，其中，R1～R4分别独立选自：氢或C1～C3烷基中一种，n为1～5的整数。
• LXR and FXR Modulators
  申请人：Boren Brant Clayton

  公开号：US20100069367A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds of the invention are disclosed, such as compounds of formulae LX-LXIV, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, or prodrugs thereof, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors (LXR) and Farnesoid X receptors (FXR), where R 00 , R 200 , R 400 , R 500 , J 11 , J 21 , G 1 , G 21 , and Q are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了化合物，例如公式LX-LXIV的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体或前药，这些化合物对于肝X受体（LXR）和法尼索叶酸X受体（FXR）的活性调节有用，其中R00、R200、R400、R500、J11、J21、G1、G21和Q在此处被定义。还揭示了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0056475A2

  公开（公告）日：1982-07-28

  Pharmaceutical compositions comprising thiazathiolium derivatives of the formula wherein stands for an aromatic or heteroaromatic system which may be substituted or unsubstituted and X⊖is OH ⊖ or an anion of a strong acid, are useful as antiallergic agents.

  包含式中噻唑硫醇衍生物的药物组合物 其中 代表芳香族或杂芳族体系，可被取代或未被取代 和 X⊖ 是 OH ⊖ 或强酸的阴离子，可用作抗过敏剂。
• COMPOUNDS FOR CANCER RESEARCH. V. RADIOACTIVE SULFONAMIDES¹
  作者：FRANCIS EARL RAY、LOUIS SOFFER

  DOI：10.1021/jo01151a020

  日期：1950.9